Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

Abstract

A series of chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with a proximal hydroxy group were smoothly prepared from l-pyroglutamic acid. Promising enantiomeric excesses (up to 44% ee) were achieved for the bifunctional NHC-catalyzed­ enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclopent-2-enone with N-tosylphenylmethanimine.

Key words

N-heterocyclic carbenes - bifunctional catalysts - enantioselective synthesis - aza-Morita-Baylis-Hillman reaction

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