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Synthesis 2010(19): 3353-3357  
DOI: 10.1055/s-0030-1257907
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Enantiopure Quaternary Prolines by a Metathesis Process of 2,5-Ethenoproline Derivatives

Javier Carreras, Alberto Avenoza*, Jesús H. Busto*, Jesús M. Peregrina
Departamento de Química, Universidad de La Rioja, Centro de Investigación en Síntesis Química, UA-CSIC, 26006 Logroño, Spain
Fax: +34(941)299621; e-Mail: alberto.avenoza@unirioja.es; e-Mail: hector.busto@unirioja.es ;
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Received 20 April 2010
Publication Date:
30 July 2010 (online)

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Abstract

A novel azabicyclic amino acid was synthesized in both enantiopure forms. The ring-opening metathesis of methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylates was used as a method for accessing a new family of enantiopure proline analogues.

Key words

metathesis - bicyclic compounds - heterocycles - amino acids - stereoselective synthesis

    References

  • 1a Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Tetrahedron: Asymmetry  1998,  9:  3517 
    Google Scholar
  • 1b Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  569 
    Google Scholar
  • 2a Cativiela C. Díaz-de-Villegas MD. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  645 
    Google Scholar
  • 2b Cativiela C. Ordoñez M. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1 
    Google Scholar
  • 3 Hanessian S. Auzzas L. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1241 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 4a Calaza MI. Cativiela C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  3427 
    Google Scholar
  • 4b Lumini M. Cordero FM. Pisaneschi F. Brandi A. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2817 
    Google Scholar
  • 5a Snider BB. Neubert BJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  8952 
    Google Scholar
  • 5b Duvall JR. Wu F. Snider BB. J. Org. Chem.  2006,  71:  8579 
    Google Scholar
  • 5c Sun P. Sun C. Weinreb SM. J. Org. Chem.  2002,  67:  4337 
    Google Scholar
  • 5d Ma D. Yang J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9706 
    Google Scholar
  • 5e Vaswani RG. Chamberlin AR. J. Org. Chem.  2008,  73:  1661 
    Google Scholar
  • 5f Hamada M. Shinada T. Ohfune Y. Org. Lett.  2009,  11:  4664 
    Google Scholar
  • 5g Vaswani RG. Limon A. Reyes-Ruíz JM. Miledi R. Chamberlin AR. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  132 
    Google Scholar
  • 6a Chandan N. Moloney MG. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  3664 
    Google Scholar
  • 6b Jackson SK. Karadeolian A. Driega AB. Kerr MA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  4196 
    Google Scholar
  • 7 Spande TF. Garrafo HM. Yeh HJC. Pannell L. Daly JW. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  3474 
    Google Scholar
  • 8a Campbell JA. Rapoport H. J. Org. Chem.  1996,  61:  6313 
    Google Scholar
  • 8b Avenoza A. Cativiela C. Busto JH. Fernández-Recio MA. Peregrina JM. Rodríguez F. Tetrahedron  2001,  57:  545 
    Google Scholar
  • For syntheses of some other alkanoproline derivatives, see:
  • 9a Grygorenko OO. Komarov IV. Cativiela C. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1433 
    Google Scholar
  • 9b Casabona D. Jiménez AI. Cativiela C. Tetrahedron  2007,  63:  5056 
    Google Scholar
  • 9c Gil AM. Orús E. López-Carrillo V. Buñuel E. Cativiela C. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  3115 
    Google Scholar
  • 9d Gil AM. Buñuel E. López P. Cativiela C. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  811 
    Google Scholar
  • 9e Gil AM. Buñuel E. Díaz-de-Villegas MD. Cativiela C. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  1479 
    Google Scholar
  • 9f Buñuel E. Gil AM. Díaz-de-Villegas MD. Cativiela C. Tetrahedron  2001,  57:  6417 
    Google Scholar
  • 9g Gil AM. Buñuel E. Cativiela C. ARKIVOC  2007,  (iv):  157 
    Google Scholar
  • 9h Gil AM. López P. Buñuel E. Cativiela C. ARKIVOC  2005,  (ix):  90 
    Google Scholar
  • 10a Han W. Pelletier JC. Hodge CN. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  3615 
    Google Scholar
  • 10b Han W. Pelletier JC. Mersinger LJ. Kettner CA. Hodge CN. Org. Lett.  1999,  1:  1875 
    Google Scholar
  • 10c Avenoza A. Busto JH. Peregrina JM. Rodríguez F. J. Org. Chem.  2002,  67:  4241 
    Google Scholar
  • 10d Alonso de Diego SA. Gutiérrez-Rodríguez M. Pérez de Vega MJ. Casabona D. Cativiela C. González-Muñiz R. Herranz R. Cenarruzabeitia E. Frechilla D. Del Río J. Jimeno ML. García-López MT. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  1392 
    Google Scholar
  • 10e Gil AM. Buñuel E. Jiménez AI. Cativiela C. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5999 
    Google Scholar
  • 10f Alemán C. Jiménez AI. Cativiela C. Pérez JJ. Casanovas J. J. Phys. Chem. B  2005,  109:  11836 
    Google Scholar
  • 11 Arjona O. Csákÿ AG. Plumet J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  611 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 12a Rommele RC. Rapoport H. J. Org. Chem.  1989,  54:  1866 
    Google Scholar
  • 12b Hart BP. Rapoport H. J. Org. Chem.  1999,  64:  2050 
    Google Scholar
  • 13a Carreras J. Avenoza A. Busto JH. Peregrina JM. Org. Lett.  2007,  7:  1235 
    Google Scholar
  • 13b Carreras J. Avenoza A. Busto JH. Peregrina JM. J. Org. Chem.  2009,  74:  1736 
    Google Scholar
  • 14 Werner S. Kasi D. Brummond KM. J. Comb. Chem.  2007,  9:  677 ; and references cited therein
    CrossrefGoogle Scholar
  • 15a Csákÿ AG. Medel R. Murcia MC. Plumet J. Helv. Chim. Acta  2005,  88:  1387 
    Google Scholar
  • 15b Arjona O. Cabas MJ. Nieto-Rubio J. Querejeta A. Heterocycles  2005,  68:  2079 
    Google Scholar
  • 15c Aljarilla A. Plumet J. Synthesis  2008,  3616 
    Google Scholar