Synthesis 2010(24): 4256-4260  
DOI: 10.1055/s-0030-1258312
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Copper(I) Iodide-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Sodium Azide

Yubo Jianga, Chunxiang Kuang*a, Qing Yangb
a Department of Chemistry, Tongji University, Siping Road 1239, Shanghai 200092, P. R. of China
b Department of Biochemistry, School of Life Sciences, Fudan University, Handan Road 220, Shanghai 200433, P. R. of China
Fax: +86(21)65983191; e-Mail: kuangcx@tongji.edu.cn;
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Received 27 August 2010
Publication Date:
22 October 2010 (online)

Abstract

4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles were synthesized from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and sodium azide by using inexpensive copper(I) iodide as the catalyst in dimethyl sulfoxide.

    References

  • 1a Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
  • 1b Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
  • 1c Moses JE. Moorhouse AD. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1249 
  • 1d Wu P. Fokin VV. Aldrichimica Acta  2007,  40:  7 
  • 2a Chabre YM. Roy R. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates)  2008,  8:  1237 
  • 2b Colombo M. Peretto I. Drug Discovery Today  2008,  13:  677 
  • 2c Hanselmann R. Job GE. Johnson G. Lou RL. Martynow JG. Reeve MM. Org. Process Res. Dev.  2010,  14:  152 
  • 2d Moumne R. Larue V. Seijo B. Lecourt T. Micouin L. Tisne C. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1154 
  • 3a Li HM. Cheng FO. Duft AM. Adronov A. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14518 
  • 3b Rozkiewicz DI. Jańczewski D. Verboom W. Ravoo BJ. Reinhoudt DN. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  ; 45:  5292 
  • 3c Wyszogrodzka M. Haag R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9202 
  • 3d Gadzikwa T. Farha OK. Malliakas CD. Kanatzidis MG. Hupp JT. Nguyen S.-BT. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  13613 
  • 3e Golas PL. Matyjaszewski K. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1338 
  • 3f Bronisz R. Inorg. Chem.  2005,  44:  4463 
  • 3g Yue YF. Wang BW. Gao EQ. Fang CJ. He C. Yan CH. Chem. Commun.  2007,  2034 
  • 3h Fazio MA. Lee OP. Schuster DI. Org. Lett.  2008,  10:  4979 
  • 3i Fletcher JT. Bumgarner BJ. Engels ND. Skoglund DA. Organometallics  2008,  27:  5430 
  • 3j Hua YR. Flood AH. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1262 
  • 3k Rawal GK. Zhang P. Ling C. Org. Lett.  2010,  12:  3096 
  • 4a Hahn ME. Muir TW. Trends Biochem. Sci.  2005,  30:  26 
  • 4b Heal WP. Wickramasinghe SR. Leatherbarrow RJ. Tate EW. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2308 
  • 4c Ahsanullah MP. Schmieder P. Kuhne R. Rademann J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5042 
  • 4d Schneider G. Nat. Rev. Drug Discovery  2010,  9:  273 
  • 4e Chemama M. Fonvielle M. Arthur M. Valéry JM. Etheve-Quelquejeu M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1929 
  • 4f Nahrwold M. Bogner T. Eissler S. Verma S. Sewald N. Org. Lett.  2010,  12:  1064 
  • 4g Michaels HA. Murphy CS. Clark RJ. Davidson MW. Zhu L. Inorg. Chem.  2010,  49:  4278 
  • 4h Mamidyala SK. Finn MG. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  1252 
  • 5 Genin MJ. Allwine DA. Anderson DJ. Barbachyn MR. Emmert DE. Garmon SA. Graber DR. Grega KC. Hester JB. Hutchinson DK. Morris J. Reischer RD. Ford CW. Zurenko GE. Hamel JC. Schaadt RD. Stapert D. Yagi BH. J. Med. Chem.  2000,  43:  953 
  • 6 Wamhoff H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 5:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; Oxford: 1984.  p.669-732  
  • 7 Buckle DR. Rockell CJM. Smith H. Spicer BA. J. Med. Chem.  1986,  29:  2262 
  • 8 Alvarez R. Velazquez S. San-Felix A. Aquaro S. De Clercq E. Perno CF. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa MJ. J. Med. Chem.  1994,  37:  4185 
  • 9a Chan TR. Hilgraf R. Sharpless KB. Fokin VV. Org. Lett.  2004,  6:  2853 
  • 9b Liu D. Gao WZ. Dai Q. Zhang XM. Org. Lett.  2005,  7:  4907 
  • 9c Detz RJ. Heras SA. de Gelder R. van Leeuwen P. Hiemstra H. Reek JNH. van Maarseveen JH. Org. Lett.  2006,  8:  3227 
  • 9d Colasson B. Save M. Milko P. Roithova J. Schroder D. Reinaud O. Org. Lett.  2007,  9:  4987 
  • 9e Beyer B. Ulbricht C. Escudero D. Friebe C. Winter A. González L. Schubert US. Organometallics  2009,  28:  5478 
  • 9f Hein JE. Tripp JC. Krasnova LB. Sharpless KB. Fokin VV. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8018 
  • 9g Duan H. Sengupta S. Petersen JL. Akhmedov NG. Shi X. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12100 
  • 9h Duan H. Sengupta S. Petersen JL. Shi X. Organometallics  2009,  28:  2352 
  • 9i Mager I. Zeiler K. Org. Lett.  2010,  12:  1480 
  • 10a Meldal M. Tornøe CW. Chem. Rev.  2008,  108:  2952 
  • 10b Bock VD. Hiemstra H. van Maarseveen JH. Eur. J. Org. Chem.  2006,  51 
  • 10c Nandivada H. Jiang X. Lahann J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)  2007,  19:  2197 
  • 10d Tron GC. Pirali T. Billington RA. Canonico PL. Sorba G. Genazzani AA. Med. Res. Rev.  2008,  28:  278 
  • 10e Becer CR. Hoogenboom R. Schubert US. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4900 
  • 10f Spiteri C. Moses JE. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  31 
  • 10g Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
  • 10h Lutz J.-F. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1018 
  • 10i Fukuzawa S. Shimizu E. Kikuchi S. Synlett  2007,  2436 
  • 10j Aucagne V. Berna J. Crowley JD. Goldup SM. Hanni KD. Leigh DA. Lusby PJ. Ronaldson VE. Slawin AMZ. Viterisi A. Walker DB. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11950 
  • 10k Wu LY. Xie YX. Chen ZS. Liu YN. Liang YM. Synlett  2009,  1453 
  • 10l Yan ZY. Wei HL. Wu LY. Zhao YB. Liang YM. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  3288 
  • 10m Yan ZY. Zhao YB. Fan MJ. Liu WM. Liang YM. Tetrahedron  2005,  61:  9331 
  • 10n Cristau HJ. Cellier PP. Spindler JF. Taillefer M. Chem. Eur. J.  2004,  10:  5607 
  • 10o Chen Z. Zhu J. Xie H. Li S. Wu Y. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  1296 
  • 10p Chattppadhyay B. Rivera Vera CI. Chuprakov S. Gevorygan V. Org. Lett.  2010,  12:  2166 
  • 10q Fletcher JT. Walz SE. Keeney ME. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7030 
  • 10r Yan Ji. Wang L. Synthesis  2010,  447 
  • 10s Li P. Wang L. Zhang Y. Tetrahedron  2008,  64:  10825 
  • 10t Li P. Wang L. Lett. Org. Chem.  2007,  4:  23 
  • 11a Jin T. Kamijo S. Yamamoto Y. Eur. J. Org. Chem.  2004,  3789 
  • 11b Kamijo S. Huo Z. Jin T. Kanazawa C. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  2005,  70:  6389 
  • 11c Loren JC. Krasiński A. Fokin VV. Sharpless KB. Synlett  2005,  2847 
  • 12a Katritzky AR. Zhang Y. Singh SK. Heterocycles  2003,  60:  1225 
  • 12b Journet M. Cai D. Kowal JJ. Larsen RD. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9117 
  • 13a Zefirov NS. Chapovskaya NK. Kolesnikov VV.
    J. Chem. Soc. D  1971,  1001 
  • 13b Quiclet-Sire B. Zard SZ. Synthesis  2005,  3319 
  • 14a Banert K. Chem. Ber.  1989,  122:  911 
  • 14b Banert K. Chem. Ber.  1989,  122:  1175 
  • 14c Banert K. Chem. Ber.  1989,  122:  1963 
  • 14d Banert K. Hagedorn M. Angew. Chem. Int. Ed.  1989,  28:  1675 
  • 14e Loren JC. Sharpless KB. Synthesis  2005,  1514 
  • 15 Barluenga J. Valdés C. Beltrén G. Escribano M. Aznar F. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6893 
  • 16 Zhang W. Kuang C. Yang Q. Synthesis  2010,  283 
  • 17a Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3893 
  • 17b Zhang W. Kuang C. Yang Q. Chin. J. Chem.  2009,  27:  1727 
  • 18 Kalland er LS, and Thompson SK. inventors; WO  0178723. 
  • 19 Kallander LS. Lu Q. Chen W. Tomaszek T. Yang G. Tew D. Meek TD. Hofmann GA. J. Med. Chem.  2005,  48:  5644 
  • 20 Kalisiak J. Sharpless KB. Fokin VV. Org. Lett.  2008,  10:  3171