Synthesis and Biological Activities of Some Thiazolidin-4-ones

Summary

In this study, fifteen 2,3-disubstituted-4-thiazolidinone derivatives were synthesized by the reaction of Schiff bases and α-mercaptoacetic acid. The structures of the compounds were elucidated by IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, mass spectral data and elementary analysis. The antihist aminic and anticholinergic activities of the compounds were determined by tests performed on isolated guinea pig trachea in comparison with aminophylline (CAS 317–34–0). Compound 15 (3-[3-(2-methylpiperidine-1-yl)propyl]-2-(4-methylphenyl)thiazolidin-4-one hydrochloride) showed the highest inhibition (53 %).

Zusammenfassung

Darstellung und biologische Aktivitäten einiger Thiazolidin-4-one

In dieser Studie werden 15 Verbindungen von 2,3-Disubstituierten-4-thiazolidinonen synthetisiert und ihre antihistaminische und anticholinerge Wirkung untersucht. Thiazolidin-4-one wurden durch die Schiffsche Base Reaktion von substituiertem Ethyl/Propyl von Aminen mit α-Mercaptoessigsäure synthetisiert. Die Strukturen der verbindungen wurden mit Hilfe von IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, Massen-Spektroskopie und Elementaranalysen aufgeklärt. Die antihistaminischen und anticholinergen Wirkungen der Verindungen wurden an isolierten Meerschweinchentracheen untersucht und mit der Wirkung von Aminophyllin (CAS 317–34–0) verglichen. Substanz 15 (3-[3-(2-Methylpiperidin-1-yl)propyl]-2-(4-methylphenyl)thiazolidin-4-on-chlorid) zeigte die höchste Hemmung (53 %).

Key words

Antihistaminic agents - Thiazolidin-4-ones, anticholinergic activity, antihistaminic activity, synthesis