An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using d-Tyrosine as a Chiral Building Block

Abstract

A stereoselective approach toward a naturally occurring alkaloid, (-)-aphanorphine, has been achieved via a series of reactions from Boc-d-tyrosine.

Keywords

aphanorphine - rhodium 1,3-dicarbonyl carbenoid - C-H insertion - intra-annular chirality transfer - thioketal

References

• 1 For a review of the synthesis of pentazocine(2) and related benzomorphans, see: Palmer DC. Strauss MJ. Chem. Rev.  1977,  77:  1 
• 2 Gulavita N. Hori A. Shimizu Y. Laszlo P. Clardy J. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  4381 
• 3 For a detailed literature on the synthesis of 1, see: Bower JF. Szeto P. Gallagher T. Chem. Commun.  2005,  5793 ; and references cited therein
• 4a Fadel A. Arzel P. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  371 
• 4b Fadel A. Arzel P. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  893 
• 5a Tamura O. Yanagimachi T. Ishibashi H. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3033 
• 5b Tamura O. Yanagimachi T. Kobayashi T. Ishibashi H. Org. Lett.  2001,  3:  2427 
• 6 Fuchs JR. Funk RL. Org. Lett.  2001,  3:  3923 
• 7a Zhai H. Luo S. Ye C. Ma Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  8268 
• 7b Hu H. Zhai H. Synlett  2003,  2129 
• 8 Katoh M. Inoue H. Suzuki A. Honda T. Synlett  2005,  2820 
• 9 Bower JF. Svenda J. Williams AJ. Charmant JPH. Lawrence RM. Szeto P. Gallagher T. Org. Lett.  2004,  6:  4727 ; and references cited therein
• For examples of Weinreb amide formation, see:
• 10a Ruiz J. Sotomayor N. Lete E. Org. Lett.  2003,  5:  1115 
• 10b Davis FA. Prasad KR. Nolt MB. Wu Y. Org. Lett.  2003,  5:  925 
• 10c Conrad RM. Grogan MJ. Bertozzi CR. Org. Lett.  2002,  4:  1359 
• 11a Bouazza F. Renoux B. Bachmann C. Gesson J.-P. Org. Lett.  2003,  5:  4049 
• 11b Johnson CR. Senanayake CH. J. Org. Chem.  1989,  54:  736 
• 13a Sasaki S. Hamada Y. Shioiri T. Synlett  1999,  453 
• 13b Walkup RD. Boatman PD. Kane RR. Cunningham RT. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3937 
• 14 Regitz M. Rüter J. Liedhegener A. Org. Synth. Coll. Vol. VI   Wiley; New York: 1988.  p.388 ; and references cited therein
• 15a Jiang N. Li C.-J. Chem. Commun.  2004,  394 
• 15b Zhu S.-Z. He P. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  97 
• For a review, see:
• 15c Marchard AP. Macbrockway N. Chem. Rev.  1974,  74:  431 
• 16a von E. Doering W. Knox LH. J. Am. Chem. Soc.  1957,  79:  352 
• 16b Buchner E. Schottenhammer K. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1920,  53:  865 
• 17 Moody CJ. Doyle KJ. Elliot MC. Mowlew TJ. Pure. Appl. Chem.  1994,  66:  2107 ; and references cited therein
• 18 Denmark SE. Nakajima N. Nicaise OJ. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  8797 
• For reviews, see:
• 19a Maruoka K. Ooi T. Chem. Rev.  2003,  103:  3013 
• 19b Nelson A. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1583 
• 20a Murakami N. Tamura S. Wang W. Takagi T. Kobayashi M. Tetrahedron  2001,  57:  4323 
• 20b Spivey AC. Srikaran R. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B  2001,  97:  41 
• 20c Gao C. Lin C.-H. Lo C.-H. Mao S. Wirsching P. Lerner RA. Janda KD. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1997,  94:  11777 
• 21 Li P. Xu J.-C. J. Pept. Res.  2001,  58:  129 
• 22a Muthusamy S. Babu SA. Guanathan C. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  359 
• 22b Kaufman TS. Gonzalez-Sierra M. Ruveda EA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  2323 
• 23a Ong BS. Chan TH. Synth. Commun.  1977,  7:  283 
• 23b Evans DA. Grimm KG. Truesdale LK. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  3229 
• 24 Shiotani S. Okada H. Nakamata K. Yamamoto T. Sekino F. Heterocycles  1996,  43:  1031 

12

Chiralcel OD-H column (100 × 4.6 mm), hexanes-i-PrOH (10: 90), 1.0 mL/min, 23 °C, λ = 276 nm, retention time 6.9 min (d-7) and 7.7 min (l-7).