Synthesis of Unsaturated Tryprostatin B Analogues and Determination of Their Enantiomeric Purity with (S)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione

Abstract

Novel racemic and enantiomerically enriched unsaturated tryprostatin B analogues were synthesised by an enaminone-based strategy. The synthesis also features a novel copper(I)-catalysed dipeptide formation. In addition, the enantiomeric purity of an enantiomerically enriched analogue was determined by ¹H NMR spectroscopy by use of our own chiral solvating agent.

Key words

tryprostatin B - natural product analogues - enantiomeric purity determination - chiral solvating agent - copper catalysis

References

• 1 Cui C.-B. Kakeya H. Okada G. Onse R. Ubukata M. Takahashi I. Isosn K. Osada H. J. Antibiot.  1995,  48:  1382 
• 2 Cui C.-B. Kakeya H. Okada G. Onse R. Osada H.
  J. Antibiot.  1996,  49:  527 
• 3 Cui C.-B. Kakeya H. Osada H. J. Antibiot.  1996,  49:  534 
• 4 Usui T. Kondoh M. Cui C.-B. Mayumi T. Osada H. Biochem. J.  1998,  333:  543 
• 5 Depew KM. Danishefsky SJ. Rosen N. Sepp-Lorenzino L. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  12463 
• 6 Schkeryantz JM. Woo JCG. Siliphaivanh P. Depew KM. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11964 
• 7 Cui C.-B. Kakeya H. Osada H. J. Antibiot.  1996,  49:  832 
• 8a Sebahar PR. Osada H. Usui T. Williams RM. Tetrahedron  2002,  58:  6311 
• 8b Edmondson S. Danishefsky SJ. Sepp-Lorenzino L. Rosen N. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  2147 
• 9 von Nussbaum F. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3068 
• 10a Gan T. Cook JM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1301 
• 10b Zhao S. Gan T. Yu P. Cook JM. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7009 
• 11a Caballero E. Avendãno C. Menéndez J. J. Org. Chem.  2003,  68:  6944 
• 11b Cardoso ASP. Manuel M. Marques B. Srinivasan N. Prabhakar S. Lobo AM. Rzepa S. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  3966 
• 12a Sebahar PR. Williams RM. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  5666 
• 12b von Nussbaum F. Danishefsky SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2175 
• 12c Wang H. Ganesan A. J. Org. Chem.  2000,  65:  4685 
• 12d Bagul TD. Lakshmaiah G. Kawabata T. Fuji K. Org. Lett.  2002,  4:  249 
• 12e Marti C. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11505 
• 13a Sanz-Cervera JF. Stocking EM. Usui T. Osada H. Williams RM. Bioorg. Med. Chem.  2000,  8:  2407 
• 13b Wang H. Usui T. Osada H. Ganesan A. J. Med. Chem.  2000,  43:  1577 
• 13c Zhao S. Smith KS. Deveau AM. Dieckhaus CM. Johnson MA. Macdonald TL. Cook JM. J. Med. Chem.  2002,  45:  1559 
• 14 Stanovnik B. Svete J. Chem. Rev.  2004,  104:  2433 
• 15 Stanovnik B. Svete J. Synlett  2000,  1077 
• 16a Selič L. Jaške R. Lampič K. Golič L. Golič Grdadolnik S. Stanovnik B. Helv. Chim. Acta  2000,  83:  2802 
• 16b Selič L. Stanovnik B. Tetrahedron  2000,  57:  3159 
• 16c Selič L. Rečnik S. Stanovnik B. Heterocycles  2002,  58:  577 
• 16d Jaške R. Krošelj V. Rečnik S. Soršak G. Svete J. Stanovnik B. Golič Grdadolnik S. Z. Naturforsch., B  2002,  57:  453 
• 16e Jaške R. Svete J. Stanovnik B. Golič A. Tetrahedron  2004,  60:  4601 
• 16f Jaške R. Bevk D. Golič A. Svete J. Stanovnik B. Z. Naturforsch., B  2006,  61:  413 
• 16g Jaške R. Rečnik S. Golobič A. Golobič L. Stanovnik B. Tetrahedron  2001,  57:  8395 
• 17 Stanovnik B. Svete J. Mini-Rev. Org. Chem.  2005,  2:  211 
• 18 Č asar Z. Bevk D. Svete J. Stanovnik B. Tetrahedron  2005,  61:  3159 
• 19 Wagger J. Bevk D. Meden A. Svete J. Stanovnik B. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  240 
• 20 Wagger J. Grošelj U. Meden A. Svete J. Stanovnik B. Tetrahedron  2008,  64:  2801 
• 21 Wagger J. Golič Grdadolnik S. Grošelj U. Meden A. Stanovnik B. Svete J. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  464 
• 22 Wenkert E. Angell C. Ferreira VF. Michelotti EL. Piettre SR. Sheu J.-H. Swindell CS. J. Org. Chem.  1986,  51:  2343 
• 23a Lee GH. Youn IK. Choi EB. Lee HK. Yon GH. Yang HC. Pak CS. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  1263 
• 23b Nyasse B. Grehn L. Ragnarsson U. Chem. Commun.  1997,  11:  1017 
• 24 Hutchins RO. . Zipkin RE. Taffer IM. Sivakumar R. Monaghan A. Elisseou EM. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  55 
• 25 Aoki T. Kamisuki S. Kimoto M. Ohnishi K. Takakusagi Y. Kuramochi K. Takeda Y. Nakazaki A. Kuroiwa K. Ohuchi T. Sugawara F. Arai T. Kobayashi S. Synlett  2006,  677 
• 26 Avendaño C. Cabezas N. de la Cuesta E. Gonzáles JF. ARKIVOC  2005,  (ix):  30 
• 27 Liebscher J. Jin S. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  251 
• 28 Jiang L. Job GE. Klapars A. Buchwald SL. Org. Lett.  2003,  5:  3667 
• 29a Humphrey JM. Chamberlin RA. Chem. Rev.  1997,  97:  2243 
• 29b Yonezawa Y. Shin C. Ono Y. Yoshimura J. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1980,  53:  2905 
• 29c Moriya T. Yoneda N. Myoshi M. Matsumoto K. J. Org. Chem.  1982,  47:  94 
• 30a Green TW. Wuts PGM. In Protective Groups in Organic Chemistry   3rd ed.:  Wiley; New York: 1999. 
• 30b Siro JG. Martín J. García-Navío JL. Remuiñan MJ. Vaquero JJ. Synlett  1998,  147 
• 31a Gisin BF. Merrifield RB. J. Am. Chem. Soc.  1972,  94:  3102 
• 31b Steinberg SM. Bada JL. J. Org. Chem.  1983,  48:  2298 
• 31c Steinberg SM. Bada JL. Science  1981,  213:  544 
• 31d Goolcharran R. Borchardt T.
  J. Pharm. Sci.  1997,  87:  283 
• 32a López-Cobeñas A. Cledera P. Domingo Sánchez J. Pérez-Contreras R. López-Alvarado P. Ramos MT. Aveñdano C. Menéndez JC. Synlett  2005,  1158 
• 32b Carlsson A.-C. Jam F. Tullberg M. Pilotti Å. Ioannidis P. Luthman K. Grøtli M. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5199 
• 32c Tullberg M. Grøtli M. Luthman K. Tetrahedron  2006,  62:  7484 
• 32d Pandey SK. Awasthi KK. Saxena AK. Tetrahedron  2001,  57:  4437 
• 33 Bergmann H. Grosch B. Sitterberg S. Bach T. J. Org. Chem.  2004,  69:  970 
• 34 Kikugawa Y. Synthesis  1981,  460