Acid-Base Dual-Functional Catalysis by Axially Chiral Guanidine in Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Maleate to Schiff Bases as a Precursor of Azomethine Ylides

Abstract

The enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of dimethyl maleate with Schiff bases as the precursor of azomethine ylide was developed using axially chiral guanidine catalysts to provide optically active pyrrolidine derivatives. Acid-base dual-functional catalysis by an axially chiral guanidine through double hydrogen-bonding interaction is proposed to give the cycloaddition products in good yields.

Key words

asymmetric catalysis - cycloadditions - Schiff bases - stereoselectivity - ylides

References and Notes

• 1 Hannon CL. Anslyn EV. In Bioorganic Chemistry Frontiers   Vol. 3:  Dugas H. Schmidtchen FP. Springer; Berlin: 1993.  p.193-255  
• 2a Schwesinger R. Willaredt J. Schlemper H. Keller M. Schmitt D. Fritz H. Chem. Ber.  1994,  127:  2435 ; and references therein
• 2b Smith PAS. In The Chemistry of Open Chain Nitrogen Compounds   Vol. 1:  Benjamin; New York: 1965.  Chap. 6. p.233-290  ; and references therein
• 2c Barton DHR. Elliot JD. Gérò SD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  2085 
• 3a Yamamoto T. Kojima S. In The Chemistry of Amidines and Imidates   Vol. 2:  Patai S. Rappoport Z. John Wiley and Sons; New York: 1991.  p.485-526  
• 3b Costa M. Chiusoli GP. Taffurelli D. Dalmonego G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  1541 
• 3c Simoni D. Rossi M. Rondanin R. Mazzali A. Baruchello R. Malagutti C. Roberti M. Invidiata FP. Org. Lett.  2000,  2:  3765 
• For reviews, see:
• 4a Ishikawa T. Isobe T. Chem. Eur. J.  2002,  8:  552 
• 4b Ishikawa T. Isobe T. J. Synth. Org. Chem. Jpn.  2003,  61:  58 
• 4c Ishikawa T. Kumamoto T. Synthesis  2006,  737 
• 4d Leow D. Tan C.-H. Chem. Asian J.  2009,  4:  488 
• For some excellent studies on enantioselective catalysis by chiral guanidine bases, see:
• 5a Iyer MS. Gigstad KM. Namdev ND. Lipton M. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  4910 
• 5b Corey EJ. Grogan MJ. Org. Lett.  1999,  1:  157 
• 5c Ishikawa T. Araki Y. Kumamoto T. Seki H. Fukuda K. Isobe T. Chem. Commun.  2001,  245 
• 5d Kita T. Georgieva A. Hashimoto Y. Nakata T. Nagasawa K. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2832 
• 5e Allingham MT. Howard-Jones A. Murphy PJ. Thomas DA. Caulkett PWR. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8677 
• 5f Sohtome Y. Hashimoto Y. Nagasawa K. Eur. J. Org. Chem.  2006,  2894 
• 5g Shen J. Nguyen TT. Goh Y.-P. Ye W. Fu X. Xu J. Tan C.-H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13692 
• 5h Fu X. Jiang Z. Tan C.-H. Chem. Commun.  2007,  5058 
• 5i Ye W. Jiang Z. Zhao Y. Goh SLM. Leow D. Soh Y.-T. Tan C.-H. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2454 
• 5j Ryoda A. Yajima N. Haga T. Kumamoto T. Nakanishi W. Kawahata M. Yamaguchi K. Ishikawa T. J. Org. Chem.  2008,  73:  133 
• 5k Kobayashi S. Yazaki R. Seki K. Yamashita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5613 
• 5l Leow D. Shishi L. Chittimalla SK. Fu X. Tan C.-H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5641 
• 5m Jiang Z. Ye W. Yang Y. Tan C.-H. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2345 
• 6a Terada M. Ube H. Yaguchi Y. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1454 
• 6b Terada M. Nakano M. Ube H.
  J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16044 
• 6c Terada M. Ikehara T. Ube H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  14112 
• 6d Terada M. Nakano M. Heterocycles  2008,  76:  1049 
• 7 For guanidinium ion employed as acid catalysts, see: Uyeda C. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  9228 ; also see ref. 5l
• 8a Terada M. Chem. Commun.  2008,  4097 
• 8b Also see: Kanai M. Kato N. Ichikawa E. Shibasaki M. Synlett  2005,  1491 
• For reviews on asymmetric [3+2]-cycloaddition reactions of azomethine ylides, see:
• 9a Gothelf KV. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  863 
• 9b Nájera C. Sansano JM. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  6272 
• 9c Husinec S. Savic V. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  2047 
• 9d Pandey G. Banerjee P. Gadre SR. Chem. Rev.  2006,  106:  4484 
• 9e Bonin M. Chauveau A. Micouin L. Synlett  2006,  2349 
• 9f Pellisier H. Tetrahedron  2007,  63:  3235 
• 9g Stanley LM. Sibi MP. Chem. Rev.  2008,  108:  2887 
• For selected examples, see:
• 10a Longmire JM. Wang B. Zhang X. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13400 
• 10b Gothelf AS. Gothelf KV. Hazell RG. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4236 
• 10c Oderaotoshi Y. Cheng W. Fujitomi S. Kasano Y. Minakata S. Komatsu M. Org. Lett.  2003,  5:  5043 
• 10d Chen C. Li X. Schreiber SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10174 
• 10e Knöpfel TF. Aschwanden P. Ichikawa T. Watanabe T. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5971 
• 10f Gao W. Zhang X. Raghunath M. Org. Lett.  2005,  7:  4241 
• 10g Alemparte C. Blay G. Jørgensen KA. Org. Lett.  2005,  7:  4569 
• 10h Zeng W. Zhou Y.-G. Org. Lett.  2005,  7:  5055 
• 10i Cabrera S. Gómez Arrayás R. Carretero JC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16394 
• 10j Stohler R. Wahl F. Pfaltz A. Synthesis  2005,  1431 
• 10k Nyerges M. Bendell D. Arany A. Hibbs DE. Coles SJ. Hursthouse MB. Groundwater PW. Meth-Cohn O. Tetrahedron  2005,  61:  3745 
• 10l Yan X.-X. Peng Q. Zhang Y. Zhang K. Hong W. Hou X.-L. Wu Y.-D. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1979 
• 10m Liamas T. Arrayás RG. Carretero JC. Org. Lett.  2006,  8:  1795 
• 10n Dogan O. Koyuncu H. Garner P. Bulut A. Youngs WJ. Panzner M. Org. Lett.  2006,  8:  4687 
• 10o Zeng W. Chen G.-Y. Zhou Y.-G. Li Y.-X. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  750 
• 10p Saito S. Tsubogo T. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5364 
• 10q Zeng W. Zhou Y.-G. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4619 
• 10r Nájera C. Retamosa MDG. Sansano JM. Org. Lett.  2007,  9:  4025 
• 10s Cabrera S. Gómez Arrayás R. Martín-Matute B. Cossío FP. Carretero JC. Tetrahedron  2007,  63:  6587 
• 10t Fukuzawa S.-I. Oki H. Org. Lett.  2008,  10:  1747 
• 10u Nájera C. Retamosa MDG. Sansano J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6055 
• 10v Lpez-Pérez A. Adrio J. Carretero JC. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  10084 
• 10w Tsubogo T. Saito S. Seki K. Yamashita Y. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13321 
• 10x Wang C.-J. Liang G. Xue Z.-Y. Gao F. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17250 
• 10y Lpez-Pérez A. Adrio J. Carretero JC. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  340 
• 11a Vicario JL. Reboredo S. Badía D. Carrillo L. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5168 
• 11b Ibrahem I. Rios R. Vesely J. C rdova A. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6252 
• 11c Xue M.-X. Zhang X.-M. Gong L.-Z. Synlett  2008,  691 
• 11d Chen X.-H. Zhang W.-Q. Gong L.-Z.
  J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5652 
• 11e Liu Y.-K. Liu H. Du W. Yue L. Chen Y.-C. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9873 
• 11f Xie J. Yoshida K. Takasu K. Takemoto Y. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6910 
• 14 For stepwise [3+2]-type cycloaddition reaction of azomethine ylide by base catalyst, see: Saito S. Tsubogo T. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5364 

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Compound 4a: white solid. HPLC analysis Chiralpak AD-H (hexane-i-PrOH = 70:30, 1.0 mL/min, 210 nm, 30 ˚C): t _R = 16.5 (minor), 39.2 (major) min. ^¹H NMR (300 MHz, CDCl₃): δ = 1.28 (3 H, t, J = 7.2 Hz), 3.24 (3 H, s), 3.57-3.63 (1 H, m), 3.68 (3 H, s), 3.68-3.74 (1 H, m), 4.13 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 4.23 (2 H, q, J = 7.2 Hz), 4.52 (1 H, d, J = 7.2 Hz), 7.49 (2 H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (2 H, d, J = 8.4 Hz). ^¹³C NMR (75.5 MHz, CDCl₃): δ = 14.0, 50.7, 51.5, 52.1, 61.5, 62.2, 64.6, 111.5, 118.5, 127.6, 132.0, 143.1, 170.2. 170.3, 170.5. ESI-HRMS: m/z calcd for C₁₈H₂₀N₂O₆ [M + Na]⁺: 383.1214; found: 383.1213. [α]_D ^²² -47.1 (c 0.99, CHCl₃).

13

Compound 4e: white solid. HPLC analysis Chiralpak AS-H (hexane-i-PrOH = 70:30, 1.0 mL/min, 210 nm, 30 ˚C): t _R = 8.7 (2S,3R,4R,5R), 23.6 (2R,3S,4S,5S) min. ^¹H NMR (300 MHz, CDCl₃): δ = 1.29 (3 H, t, J = 7.2 Hz), 3.26 (3 H, s), 3.52-3.57 (1 H, m), 3.65-3.72 (1 H, m), 3.68 (3 H, s), 4.12 (1 H, d, J = 8.4 Hz), 4.22 (2 H, q, J = 7.2 Hz), 4.46 (1 H, d, J = 7.2 Hz), 7.29 (4 H, s). ^¹³C NMR (75.5 MHz, CDCl₃): δ = 14.1, 50.7, 51.4, 52.0, 52.3, 61.5, 62.3, 64.6, 128.3, 128.4, 133.5, 135.9, 170.4. 170.6, 170.7. ESI-HRMS: m/z calcd for C₁₇H₂₀ClNO₆ [M + Na]⁺: 392.0871; found: 392.0870. [α]_D ^²² -47.6 (c 1.0, CH₂Cl₂); lit.^¹0h [a]_D ^²0 62.7 (c 1.0, CH₂Cl₂, 98% ee).

15

The intramolecular reaction of 1,4-addition product 5a using TMG or DBU as organic base catalyst (2 mol%), instead of chiral catalyst (R)-1e, did not provide cyclization product 4a at all under the same reaction conditions.