Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade

Abstract

A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Brønsted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Brønsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

Key words

organocatalysis - domino reaction - amines - asymmetric reduction - Hantzsch ester

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17

Running the reaction in refluxing toluene led to decomposition.

18

Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Borrmann, R.; Zoller, J.; Weirich, T. E.; Mayer, J. manuscript in preparation.