Novel Group-Transfer Radical Reactions with Organotelluriums

Abstract

Organotellurium compounds serve as excellent precursors for carbon-centered radicals, which have significant synthetic utility ranging from the formation of highly functionalized small molecules to structurally well-defined macromolecules. This review focuses on the radical reactions of organotellurium compounds, with an emphasis on the new carbon-carbon bond formation reaction developed in the author’s laboratory.

• 1 Introduction

• 2 Reversible Radical Generation from Organotellurium Compounds

• 3 Radical Addition to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds

• 3.1 Glycosyl Radical Addition to Alkynes

• 3.2 Functionalization of Quinones

• 3.3 Group-Transfer Imidoylation of Isonitriles

• 4 Silyltelluride-Mediated Radical Coupling Reactions

• 4.1 Coupling of Carbonyl Compounds with Isonitriles

• 4.2 Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes

• 4.3 Coupling of Imines with Isonitriles

• 4.4 Reductive bis-Silylation of Quinones

• 5 Living Radical Polymerization

• 5.1 Development of New Initiators

• 5.2 Confirmation of Living Character

• 5.3 Selective Modification of Polymer-End Group

• 5.4 Development of High-Speed TERP

• 6 Summary

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