Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts

Abstract

The heterogeneously catalyzed diastereoselective hydrogenation of furan-2-carboxylic acid derivatives modified with chiral auxiliaries is described. Chiral auxiliaries, catalysts, solvents, and additives were optimized for the reaction. Finally, the hydrogenation of furan-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone resulted in a high diastereoselectivity. Removal of the auxiliary gave the tetrahydrofuran-2-carboxylic acid in 95% ee.

Key words

heterogeneous catalysis - stereoselective hydrogenation - furans - heterocycle - chiral auxiliary

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