Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates

Abstract

An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF₃˙OEt₂ to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives.

Key words

cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

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53

Prolonged exposure to DMSO results in decomplexation.

54

Crystallographic data for compounds 1a and 2d have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publications CCDC 728651 and 728652, respectively. Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK. Fax [phone], e-mail: [e-mail].