Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with N-(Heteroarenesulfonyl)imines

Abstract

Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

Key words

amines - Asymmetric synthesis - aza-Friedel-Crafts alkylation - heteroarylsulfonyl group - organocatalysis

References and Notes

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12

We also examined several chiral Lewis acids, such as Box-Mg(II), Box-Cu(II), and BINAP-Pd(II), giving the product 2a in low yield.

13

We also examined the reaction in cumene, benzene, CH₂Cl₂, Et₂O, EtOH, and MeCN, using 3b giving the product 2a with lower enantioselectivity than that in toluene.

14

Unfortunately, aliphatic N-(2-pyridylsulfonyl)imines could not be obtained from aliphatic aldehydes under various reaction conditions.