Cross-Coupling Chemistry at Mononuclear and Dinuclear Nickel Complexes

Abstract

Nickel catalysts have been developed for a wide range of C-C bond formation reactions. Reaction mechanisms proposed for these transformations generally involve catalytic intermediates based on mononickel species. These reactions are reviewed and the possibility of dinickel species active in C-C cross-coupling chemistry is discussed.

Key words

nickel - cross-coupling - alkyl halides - dinuclear mechanism - metal-arene interactions

References and Notes

• 1a Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   2nd ed.:  de Meijere A. Diederich F. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 1b Transition Metals for Organic Synthesis   2nd ed.:  Beller M. Bolm C. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 2a Terao J. Kambe N. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1545 
• 2b Netherton M. Fu G. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1525 
• 2c Rudolph A. Lautens M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2656 
• 2d Frisch AC. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  674 
• 3a Kochi JK. Tamura M. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  1483 
• 3b Kochi JK. Tamura M. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  1485 
• 3c Tamao K. Hiyama T. Niegishi E.-i.
  J. Organomet. Chem.  2002,  653:  1 
• 3d Tamura M. Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1971,  93:  1487 
• 3e Uchino M. Yamamoto A. Ikeda S. J. Organomet. Chem.  1970,  24:  C63 
• 3f Yamamoto A. J. Organomet. Chem.  2002,  653:  5 
• 4a Organometallic Mechanisms and Catalysis   1st ed.:  Kochi JK. Academic Press, Inc.; New York: 1978. 
• 4b Hatakeyama T. Hashimoto T. Kondo Y. Fujiwara Y. Seike H. Takaya H. Tamada Y. Ono T. Nakamura M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  10674 
• 5a Devasagayaraj A. Stüdemann T. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1996,  34:  2723 
• 5b Giovannini R. Knochel P. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  11186 
• 5c Giovannini R. Studemann T. Devasagayaraj A. Dussin G. Knochel P. J. Org. Chem.  1999,  64:  3544 
• 5d Giovannini R. Stüdemann T. Dussin G. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2387 
• 6 Tasler S. Lipshutz BH. J. Org. Chem.  2002,  68:  1190 
• 7 Terao J. Watanabe H. Ikumi A. Kuniyasu H. Kambe N. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  4222 
• 8a Jones GD. Martin JL. McFarland C. Allen OR. Hall RE. Haley AD. Brandon RJ. Konovalova T. Desrochers PJ. Pulay P. Vicic DA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13175 
• 8b Anderson TJ. Jones GD. Vicic DA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8100 
• 9a Lee J.-Y. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5616 
• 9b Powell DA. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  7788 
• 10a Arp FO. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10482 
• 10b Fischer C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  4594 
• 10c Smith S. Fu G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9334 
• 10d Son S. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2756 
• 11a Saito B. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9602 
• 11b Saito B. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6694 
• 11c Owston NA. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  11908 
• 12a Dai X. Strotman NA. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  3302 
• 12b González-Bobes F. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5360 
• 12c Strotman N. Sommer S. Fu G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3556 
• 13 Lou S. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  1264 
• 14 Phapale V. Buñuel E. García-Iglesias M. Cárdenas D. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8790 
• 15a Vechorkin O. Barmaz D. Proust V. Hu X. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  12078 
• 15b Csok Z. Vechorkin O. Harkins SB. Scopelliti R. Hu X. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8156 
• 15c Vechorkin O. Csok Z. Scopelliti R. Hu X. Chem. Eur. J.  2009,  15:  3889 
• 15d Vechorkin O. Hu X. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2937 
• 15e Vechorkin O. Proust V. Hu X. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  9756 
• 16a Deprez NR. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  11234 
• 16b Powers DC. Ritter T. Nat Chem.  2009,  1:  302 
• 16c Powers DC. Xiao DY. Geibel MAL. Ritter T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  14530 
• 17 Velian A. Lin S. Miller AJM. Day MW. Agapie T. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6296 
• 18a Ramakrishna TVV. Sharp PR. Organometallics  2004,  23:  3079 
• 18b Eisch JJ. Piotrowski AM. Han KI. Kruger C. Tsay YH. Organometallics  1985,  4:  224 
• 19 Edelbach BL. Lachicotte RJ. Jones WD. Organometallics  1999,  18:  4040