Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrano[3,4-b]indoles Catalyzed by Chiral N-Triflyl Phosphoramide via Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation Reaction

Abstract

A highly efficient intramolecular enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indolyl enones utilizing chiral N-triflyl phosphoramide catalyst is described. Various tetrahydropyrano[3,4-b]indoles (THPI) have been afforded with excellent yields and up to 98% ee.

Key words

asymmetric catalysis - chiral Brønsted acids - N-triflyl phosphoramide - Friedel-Crafts - indoles

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