Synthesis of α-C-Glycosides by Samarium Diiodide Mediated Coupling of Glycosyl Pyridyl Sulfones with Alkenes

Abstract

A mild method for the synthesis of α-C-glycosides by the samarium diiodide mediated coupling reactions of glycosyl 2-pyridyl sulfones with different α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. This method allows the use of less amount of substrates.

Key words

C-glycosides - samarium diiodide - glycosyl 2-pyridyl sulfones - coupling reaction

References

• 1a Compain P. Martin OR. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  3077 
• 1b Bililign T. Griffith BR. Thorson JS. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  742 
• 1c Nicolaou KC. Mitchell HJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1576 
• 2a Levy DE. Tang C. The Chemistry of C-Glycosides   Pergamon; Tarrytown (NY): 1995. 
• 2b Du Y. Linhardt RJ. Vlahov IR. Tetrahedron  1998,  54:  9913 
• 2c Dondoni A. Marra A. Chem. Rev.  2000,  100:  4395 
• 2d Somsák L. Chem. Rev.  2001,  101:  81 
• 2e Koester DC. Holkenbrink A. Werz DB. Synthesis  2010,  3217 
• 3a McGarvey GJ. LeClair CA. Schmidtmann BA. Org. Lett.  2008,  10:  4727 
• 3b Crich D. Sharma I. Org. Lett.  2008,  10:  4731 
• 4a Gong H. Gagné MR. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  12177 
• 4b Gong H. Sinisi R. Gagné MR. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1908 
• 5a Adlington RM. Baldwin JE. Basak A. Kozyrod RP. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  944 
• 5b Dupuis J. Giese B. Hartung J. Leising M. Korth H.-G. Sustmann R. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  4332 
• 5c Praly J.-P. Ardakani AS. Bruyère I. Marie-Luce C. Qin BB. Carbohydr. Res.  2002,  337:  1623 
• 5d DeShong P. Slough GA. Elango V. Carbohydr. Res.  1987,  171:  342 
• 5e Parrish JD. Little RD. Org. Lett.  2002,  4:  1439 
• 5f Readman SK. Marsden SP. Hodgson A. Synlett  2000,  1628 
• 5g Micskei K. Juhász Z. Ratković ZR. Somsák L. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6117 
• 6a Gong H. Andrews RS. Zuccarello JL. Lee SJ. Gagné MR. Org. Lett.  2009,  11:  879 
• 6b Andrews RS. Becker JJ. Gagné MR. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  7274 
• For reviews on SmI₂ chemistry, see:
• 7a Kagan HB. Tetrahedron  2003,  59:  10351 
• 7b Steel PG. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  2727 
• 7c Molander GA. Chem. Rev.  1992,  92:  29 
• 8a Hung S.-C. Wong C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  2671 
• 8b Jarreton O. Skrydstrup T. Beau J.-M. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1767 
• 8c Skrydstrup T. Jarreton O. Mazéas D. Urban D. Beau J.-M. Chem. Eur. J.  1998,  4:  655 
• 8d Miquel N. Doisneau G. Beau J.-M. Chem. Commun.  2000,  2347 
• 8e Miquel N. Doisneau G. Beau J.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4111 
• 8f Chiara JL. Sesmilo E. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3242 
• 8g Mikkelsen LM. Skrydstrup T. J. Org. Chem.  2003,  68:  2123 
• For C-glycosides of 2-amino-2-deoxy sugars, see:
• 8h Andersen L. Mikkelsen LM. Beau J.-M. Skrydstrup T. Synlett  1998,  1393 
• 8i Urban D. Skrydstrup T. Beau J.-M. Chem. Commun.  1998,  955 
• 8j Ren Z.-X. Yang Q. Price KN. Chen T. Nygren C. Turner JFC. Baker DC. Carbohydr. Res.  2007,  342:  1668 
• For C-glycosides of neuraminic acids, see:
• 8k Vlahov IR. Vlahova PI. Linhardt RJ. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  1480 
• 8l Polat T. Du Y. Linhardt RJ. Synlett  1998,  1195 
• 8m Du Y. Linhardt RJ. Carbohydr. Res.  1998,  308:  161 
• 8n Bazin HG. Du Y. Polat T. Linhardt RJ. J. Org. Chem.  1999,  64:  7254 
• 8o Wang Q. Linhardt RJ. J. Org. Chem.  2003,  68:  2668 
• 8p Abdallah Z. Doisneau G. Beau J.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5209 
• 8q Malapelle A. Abdallah Z. Doisneau G. Beau J.-M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6016 
• 8r Malapelle A. Coslovi A. Doisneau G. Beau J.-M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  3145 
• 8s Papin C. Doisneau G. Beau J.-M. Chem. Eur. J.  2009,  15:  53 
• 9a Chénedé A. Perrin E. Rekaï ED. Sinaÿ P. Synlett  1994,  420 
• 9b Mazéas D. Skrydstrup T. Doumeix O. Beau J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1383 
• 9c Skrydstrup T. Mazéas D. Elmouchir M. Doisneau G. Riche C. Chiaroni A. Beau J.-M. Chem. Eur. J.  1997,  3:  1342 
• 10 Doisneau G. Beau J.-M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3477 
• 11a Inanaga J. Handa Y. Tabuchi T. Otsubo K. Yamaguchi M. Hanamoto T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6557 
• 11b Cabrera A. Alper H. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5007 
• 12a Inanaga J. Ishikawa M. Yamaguchi M. Chem. Lett.  1987,  1485 
• 12b Krief A. Laval AM. Chem. Rev.  1999,  99:  745 
• 13 Machrouhi F. Hamman B. Namy J.-L. Kagan HB. Synlett  1996,  633 
• 14a Keck GE. Wager CA. Sell T. Wager TT. J. Org. Chem.  1999,  64:  2172 
• 14b Tarnopolsky A. Hoz S. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3402 
• 15a Cook BN. Bhakta S. Biegel T. Bowman KG. Armstrong JI. Hemmerich S. Bertozzi CR. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8612 
• 15b Miller GJ. Gardiner JM. Org. Lett.  2010,  12:  5262 
• 16 Juhász Z. Micskei K. Gál E. Somsák L. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7351 
• 17 Cui J. Horton D. Carbohydr. Res.  1998,  309:  319 
• 18a SanMartin R. Tavassoli B. Walsh KE. Walter DS. Gallagher T. Org. Lett.  2000,  2:  4051 
• 18b Grant L. Liu Y. Walsh KE. Walter DS. Gallagher T. Org. Lett.  2002,  4:  4623 
• 18c Liu Y. Gallagher T. Org. Lett.  2004,  6:  2445 
• 19 Gotanda K. Matsugi M. Suemure M. Sano A. Oka M. Kita Y. Tetrahedron  1999,  55:  10315 
• 20 Procter DJ. Flowers RA. Skrydstrup T. Organic Synthesis Using Samarium Diiodide   RSC; Cambridge: 2009.  p.188-189