Unexpected Temperature, Time and Solvent Effects in the Catalytic ­Asymmetric aza-Diels-Alder Reaction of an Ethyl Glyoxylate-derived N-Aryl Imine with Danishefsky’s Diene Catalysed by a BINOL-Zinc Complex

Abstract:

The catalytic asymmetric aza-Diels-Alder reaction of an ethyl glyoxylate-derived N-aryl imine with Danishefsky’s diene using a BINOL-zinc complex provides the corresponding cycloadduct with moderate to high enantioselectivity, depending on the solvent, temperature and reaction time.

Key words

heterodienophile - Diels-Alder reaction - asymmetric induction - BINOL-zinc

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