Synthesis of Stable Carbohydrate Mimetics as Potential Glycotherapeutics

Abstract

The synthesis of a variety of stable carbohydrate mimetics using a RCM approach is discussed. An esterification-RCM approach has been utilized for the preparation of a variety of alkyl, aryl β-C-glycosides as well as a number of β-C-saccharides.

1 Introduction

2 Synthesis of β-C-Glycoconjugates

3 Synthesis of β-C-Glycoglycerolipids

4 Synthesis of a β-C-Ceramide Analog

5 Synthesis of (1→6)-β-C-Disaccharides

6 Synthesis of Differentially Linked β-C-Disaccharides

7 Synthesis of β-C-Trisaccharides

8 Conclusion

Key words

carbohydrate mimetics - ring-closing metathesis - β-C-glycosides

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1

Present address: Eisai Research Institute, 4 Corporate Drive, Andover, MA, 01810, USA; [e-mail].

2

Present address: Skaggs Institute for Chemical Biology, BCC-405 Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA.