Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of meso-Epoxides by Aromatic Amines in Water

Abstract

The Zn(OTf)₂-SDS-bipyridine 1 system has proved to be an effective catalyst in water for the desymmetrization of epoxides 2a-d by anilines 3a-d. After obtaining comparable results by using Sc(III)-SDS and Zn(II)-SDS systems in the case of 2a and 3a, we have explored the enantioselective ring opening of small epoxides for which water has never been used as reaction medium. Up to date the 85% ee obtained in the case of cyclohexene oxide 2b with amines 3a and 3d are very good results and are the highest values obtained in water as reaction medium.

Key words

aqueous medium - aminolysis - meso-epoxides - Zn(II)-SDS - desymmetrization

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