Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck-Type Reaction of Aryl Trimethoxysilanes

Abstract

A palladium-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction ­of aryl trimethoxysilanes with olefins is described. A series of ­ArSi(OMe)₃ and olefins, including electron-rich and electron-deficient analogues worked well in the procedure, affording the arylation products in moderate to good yields.

Key words

palladium-catalyzed - aryltrimethoxysilanes - cross-coupling - Heck reaction - alkenes

References

• 1a Heck RF. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5518 
• 1b Mizoroki T. Mori K. Ozaki A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1971,  44:  581 
• 1c Heck RF. Nolley JP. J. Org. Chem.  1972,  37:  2320 
• 1d Dieck HA. Heck RF. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  1133 
• 2a Akiyama F. Miyazaki H. Kaneda K. Teranishi S. Fujiwara Y. J. Org. Chem.  1980,  45:  2359 
• 2b Kikukara K. Nagira K. Wada F. Matsuda T. Tetrahedron  1981,  37:  31 
• 2c Sengupta S. Bhattacharyya S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1993,  1943 
• 2d Zou G. Zhu J. Tang J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8709 
• 3a Hamann BC. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  7369 
• 3b Fu X. Thiruvengadam TK. Zhang F. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  573 
• 3c Fu X. Zhang S. Yin J. Schumacher DP. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6673 
• 3d Roy AH. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8704 
• 3e Roy AH. Hartwig JF. Organometallics  2004,  23:  194 
• 3f Klapars A. Campos KR. Chen C.-Y. Volante RP. Org. Lett.  2005,  7:  1185 
• 3g Hanse AL. Skrydstrup T. Org. Lett.  2005,  7:  5585 
• 4a Blaser H.-U. Spencer A. J. Organomet. Chem.  1982,  233:  267 
• 4b Spencer A. J. Organomet. Chem.  1983,  247:  117 
• 4c Spencer A. J. Organomet. Chem.  1984,  270:  115 
• 5 Zeni G. Lu DS. Panatieri RB. Braga AL. Chem. Rev.  2006,  106:  1032 
• 6a Dieck HA. Heck RF. J. Org. Chem.  1975,  40:  1083 
• 6b Cho CS. Uemura S. J. Organomet. Chem.  1994,  465:  85 
• 6c Du X. Suguro M. Hirabayashi K. Mori A. Org. Lett.  2001,  3:  3313 
• 6d Crowley JD. Hänni KD. Lee A.-L. Leigh DA. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12092 
• 6e Lindh J. Enquist P.-A. Pilotti Å. Nilsson P. Larhed M. J. Org. Chem.  2007,  72:  7957 
• 6f Yoo KS. Park CP. Yoon CH. Sakaguchi S. O’Neill J. Jung KW. Org. Lett.  2007,  9:  3933 
• 6g Yoo KS. Yoon CH. Mishra RK. Jung YC. Yi SW. Jung KW. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16384 
• 6h Enquist P.-A. Lindh J. Nilsson P. Larhed M. Green Chem.  2006,  8:  338 
• 6i Farrington EJ. Barnard CFJ. Rowsell E. Brown JM. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  185 
• 6j Akiyama K. Wakabayashi K. Mikami K. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1569 
• 6k Andappan MMS. Nilsson P. Larhed M. Chem. Commun.  2004,  218 
• 6l Andappan MMS. Nilsson P. von Schenck H. Larhed M. J. Org. Chem.  2004,  69:  5212 
• 6m Lautens M. Mancuso J. Grover H. Synthesis  2004,  2006 
• 6n Kabalka GW. Guchhait SK. Naravane A. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4685 
• 6o Andappan MMS. Nilsson P. Larhed M. Mol. Diversity  2003,  7:  97 
• 6p Jung YC. Mishra RK. Yoon CH. Jung KW. Org. Lett.  2003,  5:  2231 
• 6q Lin P.-S. Jeganmohan M. Cheng C.-H. Chem. Asian J.  2007,  2:  1409 
• 6r Li L. Shi J. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  667 
• 6s Trivedi R. Roy S. Roy M. Sreedhar B. Kantam ML. New J. Chem.  2007,  31:  1575 
• 6t Martinez R. Voica F. Genet J.-P. Darses S. Org. Lett.  2007,  9:  3213 
• 6u Zou G. Guo J. Wang Z. Huang W. Tang J. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2007,  28:  3055 
• 6v Yoo KS. Yoon CH. Jung KW. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16384 
• 7a Mitchell TN. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Vol. 1:  de Mejijere A. Diederich F. Wiley-VCH; Weinheim: 2004.  p.125-162  
• 7b Manoso AS. Ahn C. Soheili A. Handy CJ. Correia R. Seganish WM. DeShong P. J. Org. Chem.  2004,  69:  8305 
• For oxidative Mizoroki-Heck-type reactions of aryl silanol, see:
• 8a Mori A. Danda Y. Fujii T. Hirabayashi K. Osakada K. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10774 
• 8b Hirabayashi K. Nishihara Y. Mori A. Hiyama T. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7893 
• 9 Chandrasekhar V. Boomishankar R. Nagendran S. Chem. Rev.  2004,  104:  5847 
• 10a Murata M. Yamasaki H. Ueta T. Nagata M. Ishikura M. Watanabe S. Masuda Y. Tetrahedron  2007,  63:  4087 
• 10b Lee AS.-Y. Chang Y.-T. Chu S.-F. Tsao K.-W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7085 
• 10c Murata M. Ishikura M. Nagata M. Watanabe S. Masuda Y. Org. Lett.  2002,  4:  1843 
• 10d Manoso AS. DeShong P. J. Org. Chem.  2001,  66:  7449 
• 11 Koike T. Du X. Sanada T. Danda Y. Mori A. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  89 

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General procedure: Under air, a reaction tube was charged with olefin (0.2 mmol), aryl trimethoxysilane (0.3 mmol), Pd(OAc)₂ (2.2 mg, 5 mol%), 1,10-phenanthroline (3.6 mg, 10 mol%), AgF (76 mg, 0.6 mmol) and DMF (2 mL). The mixture was stirred at 60 ˚C. After completion of the reaction (monitored by TLC), EtOAc (20 mL) was added and the mixture was washed with water (10 × 3 mL). Then the organic layer was dried, concentrated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography on a silica gel to give the desired product.