Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives

Abstract

1,3-Diene-2,3-diyl diesters are synthesized by rhodium-catalyzed homocoupling of (1-acyloxyvinyl)silanes. Double transmetalation between vinylsilane and rhodium intermediate in a single catalytic cycle is the key in this reaction. From the homocoupling products, symmetrical α-diketone and its monoacetal are easily synthesized.

Key words

homocoupling - rhodium catalyst - organosilicon compounds - vinyl ester - conjugated diene

References and Notes

• 2a Mori K. The Synthesis of Insect Pheromones, In The Total Synthesis of Natural Products   Vol. 4:  ApSimon J. John Wiley and Sons; New York: 1981. 
• Selected examples:
• 2b Nagamitsu T. Takano D. Seki M. Arima S. Ohtawa M. Shiomi K. Harigaya Y. Omura S. Tetrahedron  2008,  64:  8117 
• 2c Yadav JS. Reddy KB. Sabitha G. Tetrahedron  2008,  64:  1971 
• 2d Shibahara S. Fujino M. Tashiro Y. Takahashi K. Ishihara J. Hatakeyama S. Org. Lett.  2008,  10:  2139 
• 2e Tortosa M. Yakelis NA. Roush WR. J. Org. Chem.  2008,  9657 
• 2f Stille JK. Groh BL. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  813 
• 2g Onyango EO. Tsurumoto J. Imai N. Takahashi K. Ishihara J. Hatakeyama S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6703 
• For examples of synthesis of conjugated dienes, see:
• 3a Guseinov II. Vasil’ev GS. Russ. Chem. Rev.  1963,  32:  20 
• 3b Baba S. Negishi E.-I. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  6729 
• 3c Babudri F. Farinola GM. Naso F. Ragni R. Spina G. Synthesis  2007,  3088 
• 3d Imoto J. Hayashi S. Hirano K. Yorimitsu H. Oshima K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2009,  82:  393 
• 4a Glorious F. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3364 
• 4b Hayashi T. Ueyama K. Tokunaga N. Yoshida K.
  J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11508 
• 4c Fischer C. Defieber C. Suzuki T. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1628 
• Selected examples:
• 5a Paley RS. Liu JM. Lichtenstein BR. Knoedler VL. Sanan TT. Adams DJ. Fernández J. Rablen PR. Org. Lett.  2007,  48:  595 
• 5b Saito S. Takeuchi K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  595 
• 5c Sibley R. Hatoum-Mokdad H. Schoenleber R. Musza L. Stirtan W. Marrero D. Carley E. Xiao H. Dumas J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1919 
• Selected examples:
• 6a Pragliola S. Cipriano M. Boccia AC. Longo P. Macromol. Rapid Commun.  2002,  23:  356 
• 6b Kamahori K. Tada S. Ito K. Itsuno S. Macromolecules  1999,  32:  541 
• 6c Friedmann G. Brosse N. Eur. Polym. J.  1991,  27:  747 
• 7 Fringuelli F. Taticci A. Dienes in the Diels-Alder Reaction   John Wiley and Sons; New York: 1990. 
• Only special types of 1,3-diene-2,3-diyl diesters are reported. See:
• 8a García Liñares GE. Nudelman NS.
  J. Phys Org. Chem.  2003,  16:  569 
• 8b Saalfrank RW. Stark A. Bremer M. Hummel H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1990,  29:  311 
• 8c Stachel H.-D. Justus Liebigs Ann. Chem.  1965,  689:  118 
• 8d Fiesselmann H. Lindner H.-J. Chem. Ber.  1956,  89:  1799 
• 9 Yamane M. Uera K. Narasaka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2005,  78:  477 
• For fluoride-ion-promoted transmetalation between transition metals and vinylsilanes, see:
• 10a Sugiyama A. Ohnishi Y.-y. Nakaoka M. Nakao Y. Sato H. Sasaki S. Nakao Y. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  12975 
• 10b Denmark SE. Sweis RF. Wehrli D. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4865 
• 10c Denmark SE. Choi JY. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  5821 
• 10d Denmark SE. Wehrli D. Org. Lett.  2000,  2:  565 
• 10e Itami K. Nokami T. Ishimura Y. Mitsudo K. Kamei T. Yoshida J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11577 
• 10f Koike T. Du X. Sanada T. Danda Y. Mori A. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  89 
• For transmetalation between transition metals and alkoxy or hydroxy vinylsilanes, see:
• 11a Sore HF. Boehner CM. MacDonald SJF. Norton D. Fox DJ. Spring DR. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  1068 
• 11b Denmark SE. Sweis RF. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4876 
• 11c Oi S. Honma Y. Inoue Y. Org. Lett.  2002,  4:  667 
• 11d Oi S. Taira A. Honma Y. Inoue Y. Org. Lett.  2003,  5:  97 
• 11e Denmark SE. Sweis RF. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6439 
• 11f Hirabayashi K. Mori A. Kawashima J. Suguro M. Nishihara Y. Hiyama T. J. Org. Chem.  2000,  65:  5342 
• For activation of tetraorganosilicon compounds, see:
• 12a Nakao Y. Chem J. Tanaka M. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11694 
• 12b Nakao Y. Sahoo AK. Imanaka H. Yada A. Hiyama T. Pure Appl. Chem.  2006,  78:  435 
• 12c Nakao Y. Imanaka H. Sahoo AK. Yada A. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6952 
• For Pd-catalyzed oxidative coupling of organometallic compounds, see:
• 13a Zhao Y. Wang H. Hou X. Hu Y. Lei A. Zhang H. Zhu L. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15048 
• 13b Hassan J. Sévignon M. Gozzi C. Schulz E. Lemaire M. Chem. Rev.  2002,  102:  1359 
• 13c Song ZZ. Wong HNC. J. Org. Chem.  1994,  59:  33 
• 13d Ye X.-S. Wong HNC. J. Org. Chem.  1997,  62:  1940 
• 13e Yamaguchi S. Ohno S. Tamao K. Synlett  1997,  1199 
• 13f Moreno-Mañas M. Pérez M. Pleixats R. J. Org. Chem.  1996,  61:  2346 
• 13g Aramendia MA. Lafont F. Moreno-Mañas M. Pleixats R. Roglans A. J. Org. Chem.  1999,  64:  3592 
• 13h Smith KA. Campi EM. Jackson WR. Marcuccio S. Naeslund CGM. Deacon GB. Synlett  1997,  131 
• 13i Burns MJ. Fairlamb IJS. Kapdi AR. Sehnal P. Tayor RJK. Org. Lett.  2007,  9:  5397 
• 13j Yamamoto Y. Synlett  2007,  1913 
• 13k Adamo C. Amatore C. Ciofini I. Jutand A. Lakmini H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6829 
• 13l Zhou C. Larock RC.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  3184 
• 13m Yoshida H. Yamaryo Y. Ohshita J. Kunai A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1541 
• 13n Koza DJ. Carita E. Synthesis  2002,  2183 
• 13o Lei A. Zhang X. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2525 
• 13p Mitsudo K. Shiraga T. Tanaka H. Tetrahedron Lett.  2008,  6593 
• 13q Yoshida H. Yamaryo Y. Ohshita J. Kunai A. Chem. Commun.  2003,  1510 
• For Rh-catalyzed homocoupling of organometallic compounds, see:
• 14a Vogler T. Studer A. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1963 
• 14b Larock RC. Bernhardt JC. J. Org. Chem.  1977,  42:  1680 
• For Au, see:
• 14c Sakurai H. Tsunoyama H. Tsukuda T. J. Organomet. Chem.  2007,  692:  368 
• 14d Carrettin S. Guzman J. Corma A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2242 
• 14e González-Arellano C. Corma A. Iglesias M. Sánchez F. Chem. Commun.  2005,  1990 
• For Cu, see:
• 14f Kirai N. Yamamoto Y. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1964 
• 14g Demir AS. Reis U. Emrullahoglu M. J. Org. Chem.  2003,  68:  10130 
• For Cr, see:
• 14h Falck JR. Mohapatra S. Bondlela M. Venkataraman SK. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8149 
• For V, see:
• 14i Mizuno H. Sakurai H. Amaya T. Hirao T. Chem. Commun.  2006,  5042 
• For Co, see:
• 14j Moncomble A. Le Floch P. Gosmini C. Chem. Eur. J.  2009,  15:  4770 
• For Mn, see:
• 14k Zhou Z. Xue W. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  599 
• For metal-mediated homocoupling of vinylsilanes, see:
• 15a Weber WP. Felix RA. Willard AK. Koenig KE. Tetrahedron Lett.  1971,  4701 
• 15b Itami K. Ushiogi Y. Nokami T. Ohashi Y. Yoshida T. Org. Lett.  2004,  6:  3695 

1

Current address: Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Ookayama, Meguro-ku, Tokyo 152-8551, Japan.

16

CCDC 737226 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.