Ruthenium-Catalyzed Regioselective Reactions of Nitriles and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes [¹]

Abstract

RuH₂(PPh₃)₄-catalyzed reaction of nitriles with terminal alkynes proceeds highly efficiently under neutral conditions to give the corresponding Michael adducts. Furthermore, 1,3-dicarbonyl compounds react with terminal alkynes at the α-position to afford the exo-methylene compounds with high regioselectivity under neutral conditions. The regioselectivity depends upon the change of substrates. The precise mechanism is presented.

Key words

ruthenium catalyst - regioselective addition - nitriles - 1,3-dicarbonyl compounds - alkynes

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Presented at the 40th Symposium on Organometallic Chemistry, 1995, Osaka, Japan.

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Presented at the 40th Symposium on Organometallic Chemistry, 1995, Osaka, Japan.