Thieme Chemistry Journal Awardees -Where Are They Now? Bicyclic Alkenes: From Cycloadditions to the Discovery of New Reactions

Abstract

Recent work on synthetic applications of bicyclic al­kenes is reviewed, including synthesis of substituted bicyclic al­kenes, 1,3-dipolar cycloadditions, ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions, ruthenium-catalyzed cyclizations and isomerizations, rhodium-catalyzed dimerizations, ruthenium- and rhodium-catalyzed ring-opening reactions.

1 Introduction

2 Synthesis of Substituted Norbornadienes and Norbornenes

2.1 Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Norbornadienes by Double Lithium-Halide Exchange

2.2 Synthesis of Norbornadiene-2,3-diynes by Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions

2.3 Synthesis of 2,3-Diarylnorbornadienes by Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions

2.4 Synthesis of Substituted Bicyclic Alkenes by Iron-Catalyzed Coupling Reactions

3 1,3-Dipolar Cycloadditions of Bicyclic Alkenes

3.1 Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides

3.2 Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

4 Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes

4.1 Reactivity of the Alkene and the Alkyne Components

4.2 Heteroatom-Substituted Alkynes

4.3 Regioselectivities

4.4 Asymmetric Induction Studies

5 Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Reactions of Heterobicyclic Alkenes

5.1 Ruthenium-Catalyzed Cyclization Reactions of Oxabenzonorbornenes with Propargylic Alcohols

5.2 Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Isomerizations and Dimerizations of Oxabenzonorbornenes

5.3 Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of 3-Aza-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes

6 Conclusions

Key words

cycloaddition - ring opening - ruthenium - rhodium - bicyclic alkenes

References

• For reviews see:
• 1a Bournaud C. Chung F. Luna AP. Pasco M. Errasti G. Lecourt T. Micouin L. Synthesis  2009,  869 
• 1b Rayabarapu DK. Cheng C.-H. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  971 
• 1c Lautens M. Fagnou K. Heibert S. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  48 
• 1d Vogt PF. Miller MJ. Tetrahedron  1998,  54:  1317 
• 2 Bischof P. Heilbronner E. Prinzbach H. Martin HD. Helv. Chim. Acta  1971,  54:  1072 
• For reviews see:
• 3a Lautens M. Tam W. In Advances in Metal-Organic Chemistry   Vol. 6:  Liebeskind LS. JAI Press Inc.; Greenwich: 1998.  p.49-101  
• 3b Lautens M. Klutes W. Tam W. Chem. Rev.  1996,  96:  49 
• 4 Hammond GS. Wyatt P. Deboer CD. Turro NJ.
  J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2532 
• 5 Hall HK. Smith CD. Baldt JH. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  3197 
• 6 For a recent review, see: Tam W. Goodreid J. Cockburn N. Curr. Org. Synth.  2009,  6:  219 
• For selected examples of ring-opening reactions of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes, see:
• 7a Padwa A. Wang Q.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  7391 
• 7b Cho Y. Zunic V. Senboku H. Olsen M. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6837 
• 7c Chen CL. Martin SF. J. Org. Chem.  2006,  71:  4810 
• 7d Wu M.-S. Jeganmohan M. Cheng C.-H. J. Org. Chem.  2005,  70:  9545 
• 7e Lautens M. Hiebert S. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1437 
• 7f Leong P. Lautens M. J. Org. Chem.  2004,  69:  2194 ; For selected examples of ring-opening reactions of 7-oxabicyclo[3.2.1]octenes, see:
• 7g Lautens M. Colucci JT. Hiebert S. Smith ND. Bouchain G. Org. Lett.  2002,  4:  1879 
• 7h Lautens M. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11090 
• 7i Lautens M. Ma S. Chiu P. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6478 
• 7j Lautens M. Chiu P. Ma S. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  532 
• 7k Lautens M. Abd-El-Aziz AS. Lough A. J. Org. Chem.  1990,  55:  5305 ; For selected examples of ring-opening reactions of 7-azabicyclo[2.2.1]heptenes, see:
• 7l Tenaglia A. Marc S.
  J. Org. Chem.  2008,  73:  1397 
• 7m Burton RR. Tam W. Org. Lett.  2007,  9:  3287 
• 7n Lautens M. Fagnou K. Zunic V. Org. Lett.  2002,  4:  3465 
• 8a Corey EJ. Shibasaki M. Nicolaou KC. Malmsten CL. Samuelsson B. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  737 
• 8b Lee M. Ikeda I. Kawabe T. Mori S. Kanematsu K. J. Org. Chem.  1996,  61:  3406 
• 8c Sato K. Miyamoto O. Inoue S. Honda K. Chem. Lett.  1981,  1183 
• 8d Monti H. Corriol C. Bertrand M. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  5539 
• For reviews see:
• 9a Bren VA. Dubonosov AD. Minkin VI. Chernoivanov VA. Russ. Chem. Rev.  1991,  60:  913 
• 9b Dubonosov AD. Bren VA. Chernoivanov VA. Russ. Chem. Rev.  2002,  71:  917 
• 10a Nishikubo T. Shimokawa T. Sahara A. Macromolecules  1989,  22:  8 
• 10b Kinoshita K. Horie K. Morino S. Nishikudo T. Appl. Phys. Lett.  1997,  70:  2940 
• 10c Takahashi S. Samata K. Mura H. Machida S. Horie K. Appl. Phys. Lett.  2001,  78:  13 
• 11 Kato Y. Muta H. Takahashi S. Horie K. Nagai T. Polym. J.  2001,  33:  868 
• 12 Winkler T. Dix I. Jones PG. Herges R. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3541 
• 13a Ciganek E. Org. React.  1984,  32:  1 
• 13b The Diels-Alder Reaction   Fringuelli F. Taticchi A. John Wiley & Sons; West Sussex: 2002. 
• 14 Stäblem M. Lehmann R. Kramaø J. Schlosser M. Chimia  1985,  39:  229 
• 15 Verkruijsse HD. Brandsma L. Trav. Chim. Pays-Bas  1986,  105:  66 
• 16 Kenndoff J. Polborn K. Szeimies G. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  6864 
• 17 Tranmer GK. Yip C. Handerson S. Jordan RW. Tam W. Can. J. Chem.  2000,  78:  527 
• For reviews on enediyne cyclizations, see:
• 18a Wang KK. Chem Rev.  1996,  96:  207 
• 18b Goldberg IH. Acc. Chem. Res.  1991,  24:  191 
• 18c Bergman RG. Acc. Chem. Res.  1973,  6:  25 
• 19a Ryan JH. Stang PJ. J. Org. Chem.  1996,  61:  6162 
• 19b Stang PJ. Blume T. Zhdankin VV. Synthesis  1993,  35 
• 20 Durr R. Cossu S. De Lucchi O. Synth. Commun.  1997,  27:  1369 
• 21 Tranmer GK. Tam W. Synthesis  2002,  1675 
• 22 Yoo W.-J. Tsui GC. Tam W. Eur. J. Org. Chem.  2005,  1044 
• 23a Kharasch MS. Fuchs CF. J. Org. Chem.  1945,  10:  292 
• 23b Kharasch MS. Lambert FL. Urry WH. J. Org. Chem.  1945,  10:  298 
• 24 Cahiez G. Avedissian H. Synthesis  1998,  1199 
• 25a Scheiper B. Bonnekessel M. Krause H. Fürstner A. J. Org. Chem.  2004,  69:  3943 
• 25b Martin R. Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3955 
• 26 Le Marquand P. Tsui GC. Whitney JCC. Tam W.
  J. Org. Chem.  2008,  73:  7829 
• 27 Tsui GC. Le Marquand P. Allen A. Tam W. Synthesis  2009,  609 
• 28a Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Fleming I. Paquette LA. Pergamon; Oxford: 1991.  Chaps. 1.
• 28b Advances in Cycloaddition   Vols. 1-6:  JAI Press; Greenwich: 1988-1999. 
• 29a 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry   Vols. 1-2:  Padwa A. John Wiley & Sons; New York: 1984. 
• 29b Gothelf KV. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  863 
• 30a Kozikowski AP. Acc. Chem. Res.  1984,  17:  410 
• 30b Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis   Torssell KBG. VCH; New York: 1988. 
• 30c Kanemasa S. Tsuge O. Heterocycles  1990,  30:  719 
• 30d Fredrickson M. Tetrahedron  1997,  53:  403 
• 30e Westing M. Smith R. Livinghouse T. J. Org. Chem.  1998,  51:  1159 
• 31a Yip C. Handerson S. Jordan R. Tam W. Org. Lett.  1999,  1:  791 
• 31b Yip C. Handerson S. Jordan R. Tam W. J. Org. Chem.  2001,  66:  276 
• 32 Tranmer GK. Tam W. Org. Lett.  2002,  4:  4101 
• 33a Tranmer GK. Keech R. Tam W. Chem. Commun.  2000,  863 
• 33b Tranmer GK. Tam W. J. Org. Chem.  2001,  66:  5113 
• 34 Khoury PR. Goddard JD. Tam W. Tetrahedron  2004,  60:  8103 
• 35a Boeckman RK. Zhang J. Reeder MR. Org. Lett.  2002,  4:  3891 
• 35b Mehta G. Umarye FD. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1991 
• 36a Bernart MW. Kashman Y. Tischler M. Cardellina JH. Boyd MR. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  4461 
• 36b Endo Y. Ohta T. Nozoe S. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  353 
• 36c Dembitsky VM. J. Nat. Med.  2008,  62:  1 
• 37 The Conservation of Orbital Symmetry   Woodward RB. Hoffmann R. Academic Press; New York: 1970. 
• 38 Hara M. Odaira Y. Tsutsumi T. Tetrahedron  1966,  22:  95 
• 39a Snider BB. J. Org. Chem.  1976,  41:  3061 
• 39b Snider BB. Roush DM. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  1906 
• 39c Snider BB. Rodini DJ. Conn RSE. Sealfon S. J. Am. Chem. Soc.  1979,  101:  5283 
• 39d Snider BB. Roush DM. Rodini DJ. Gonzalez D. Spindell D.
  J. Org. Chem.  1980,  45:  2773 
• 40a Huang D.-J. Sambaiah T. Cheng C.-H. New J. Chem.  1998,  1147 
• 40b Huang D.-J. Rayabarapu DK. Li L.-P. Sambaiah T. Cheng C.-H. Chem. Eur. J.  2000,  6:  3706 
• 41 Chao KC. Rayabarapu DK. Wang C.-C. Cheng C.-H. J. Org. Chem.  2001,  66:  8804 
• 42 Shibata T. Takami K. Kawachi A. Org. Lett.  2006,  8:  1343 
• 43 Kuninobu Y. Yu P. Takai K. Chem. Lett.  2007,  36:  1162 
• 44 Coulson DR. J. Org. Chem.  1972,  37:  1253 
• 45a Mitsudo T.-A. Kokuryo K. Takegami Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  722 
• 45b Mitsudo T.-A. Kokuryo K. Shinsugi T. Nakagawa Y. Watanabe Y. Takegami Y. J. Org. Chem.  1979,  44:  4492 
• 46 Mitsudo T.-A. Hori Y. Watanabe Y. J. Organomet. Chem.  1987,  334:  157 
• 47 Mitsudo T.-A. Naruse H. Kondo T. Ozaki Y. Watanabe Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  580 
• 48 Jordan RW. Khoury PR. Goddard JD. Tam W.
  J. Org. Chem.  2004,  69:  8467 
• 49 Inagaki S. Fujimoto H. Fukui K. J. Am. Chem. Soc.  1979,  98:  4054 
• 50a Mazzocchi RH. Stahly JD. Rondan NG. Domelsmith LN. Rozeboom MD. Caramella P. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  6482 
• 50b Lautens M. Tam W. Edwards LE. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  2143 
• 51 Jordan RW. Tam W. Org. Lett.  2001,  3:  2367 
• 52 Jordan RW. Le Marquand P. Tam W. Eur. J. Org. Chem.  2008,  80 
• 53 Jordan RW. Tam W. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6051 
• 54 Burton RR. Tam W. J. Org. Chem.  2007,  72:  7333 
• 55 Jordan RW. Villeneuve K. Tam W. J. Org. Chem.  2006,  71:  5830 
• 56 Liu P. Tam W. Goddard JD. Tetrahedron  2007,  63:  7659 
• 57 Villeneuve K. Riddell N. Jordan RW. Tsui GC. Tam W. Org. Lett.  2004,  6:  4543 
• 58 Allen A. Villeneuve K. Cockburn N. Fatila E. Riddell N. Tam W. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4178 
• 59 Balsells J. Moyano A. Riera A. Pericàs M. Org. Lett.  1999,  1:  1981 
• 60 Riddell N. Tam W. J. Org. Chem.  2006,  71:  1934 
• 61a Hsung RP. Zificsak CA. Wei L.-L. Douglas CJ. Xiong G. Mulder JA. Org. Lett.  1999,  1:  1237 
• 61b Witulski B. Gößmann M. Chem. Commun.  1999,  1879 
• 61c Witulski B. Stengel T. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2426 
• 61d Rainier JD. Imbriglio JE. Org. Lett.  1999,  1:  2037 
• 61e Rainier JD. Imbriglio JE. J. Org. Chem.  2000,  65:  7272 
• 61f Witulski B. Gößmann M. Synlett  2000,  1793 
• 61g Witulski B. Alayrac C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3281 
• 61h Shen L. Hsung RP. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  9353 
• 61i Witulski B. Lumtscher J. Bersträßer W. Synlett  2003,  708 
• 62 Dunetz JR. Danheiser RL. Org. Lett.  2003,  5:  1379 
• 63 Zhang Y. Hsung RP. Tracey MR. Kurtz KM. Vera EL. Org. Lett.  2004,  6:  1151 
• 64 Riddell N. Villeneuve K. Tam W. Org. Lett.  2005,  7:  3681 
• 65 Villeneuve K. Riddell N. Tam W. Tetrahedron  2006,  62:  3823 
• 66a Laporte C. Böhler C. Schönberg H. Grützmacher H. J. Organomet. Chem.  2002,  641:  227 
• 66b Maire P. Deblon S. Breher F. Geier J. Böhler C. Rüegger H. Schönberg H. Grützmacher H. Chem. Eur. J.  2004,  10:  4198 
• 66c Shi W. Luo Y. Luo X. Chao L. Zhang H. Wang J. Lei A. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  14713 
• 66d Defieber C. Grützmacher H. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4482 
• 67 Shintani R. Duan W.-L. Okamoto K. Hayashi T. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  3400 
• 68a Mann FG. Millar IT. J. Chem. Soc.  1952,  3039 
• 68b Horner L. Hoffmann H. Beck P. Chem. Ber.  1958,  91:  1583 
• 68c Issleib K. Hausl er S. Chem. Ber.  1961,  94:  113 
• 68d Fritsche H. Hasserodt U. Korte F. Friese G. Adrian K. Arenz HJ. Chem. Ber.  1965,  98:  1681 
• 68e Welcher RP. Day NE. J. Org. Chem.  1962,  27:  1824 
• 68f Yin J. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12051 
• 68g Keglevich G. Gaumont A.-C. Denis J.-M. Heteroat. Chem.  2001,  12:  161 
• 69 Cockburn N. Karimi E. Tam W. J. Org. Chem.  2009,  74:  5762 
• 70 Jordan RW. Tam W. Org. Lett.  2000,  2:  3031 
• 71 Liu P. Jordan RW. Kibbee SP. Goddard JD. Tam W. J. Org. Chem.  2006,  71:  3793 
• 72 Burton RR. Tam W. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  7185 
• 73 Villeneuve K. Jordan RW. Tam W. Synlett  2003,  2123 
• 74 Villeneuve K. Tam W. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  610 
• 75a Yamamoto Y. Takagishi H. Itoh K. Org. Lett.  2001,  3:  2117 
• 75b Yamamoto Y. Takagashi H. Itoh K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  28 
• 75c Yamamoto Y. Takagashi H. Itoh K. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6844 
• 76 Trost BM. Krause L. Portnoy M. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11319 
• 77 Huang X. Lin Z. Organometallics  2003,  22:  5478 
• 78a Trost BM. Müller TJJ. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4985 
• 78b Trost BM. Müller TJJ. Martinez J. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  1888 
• 79 Kondo T. Kaneko Y. Tsunawaki F. Okada T. Shiotsuki M. Morisaki Y. Mitsudo T. Organometallics  2002,  21:  4564 
• 80 Villeneuve K. Tam W. Organometallics  2006,  25:  843 
• 81 Matsushima Y. Kikuchi H. Uno M. Takahashi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1999,  72:  2475 
• 82 Villeneuve K. Tam W. Eur. J. Org. Chem.  2006,  5449 
• 83a Poch GK. Gloer JB. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3483 
• 83b Hari L. De Buyck LF. De Pooter HL. Phytochemistry  1991,  30:  1726 
• 83c Thines E. Anke H. Sterner O. J. Nat. Prod.  1998,  61:  306 
• 83d Wang W. Li T. Milburn R. Yates J. Hinnant E. Luzzio MJ. Noble SA. Attardo G. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  1579 
• 84a Fagnou K. Lautens M. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  26 
• 84b Villeneuve K. Tam W. Organometallics  2007,  26:  6082 
• 85 Vernon JM. Ahmed M. Kricka L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1978,  837 
• 86 Villeneuve K. Tam W. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  3514 
• 87a Jeffery AM. Yeh HJC. Jerina DM. Demarinis RM. Foster CH. Piccolo DE. Berchtold GA. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  6929 
• 87b Tsang W.-S. Griffin GW. Horning MG. Stillwell WG. J. Org. Chem.  1982,  47:  5339 
• 87c Agarwal R. Boyd DR. McMordie RAS. O’Kane GA. Porter P. Sharma ND. Dalton H. Gray DJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1711 
• 88 Ballantine M. Menard ML. Tam W. J. Org. Chem.  2009,  74:  7570 
• 89 Allen A. Le Marquand P. Burton R. Villeneuve K. Tam W. J. Org. Chem.  2007,  72:  7849 
• For examples of natural products containing a naphtho [1,2-b]furan ring system, see:
• 90a Otani T. Sugimoto Y. Aoyagi Y. Igarashi Y. Furumai T. Saito N. Yamada Y. Asao T. Oki T. J. Antibiot.  2000,  53:  337 
• 90b Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  1044 
• 90c Marco JA. Sanz JF. Falco E. Jakupovic J. Lex J. Tetrahedron  1990,  46:  7941 
• 90d Hoeksama H. Kruger WC.
  J. Antibiot.  1976,  29:  704 
• 90e Uchiyama N. Kiuchi F. Ito M. Honda G. Takeda Y. Khodzhimatov OK. Ashurmetov OA. J. Nat. Prod.  2003,  66:  128 
• 90f Tomoda H. Tabata N. Masuma R. Si S.-Y. Omura S. J. Antibiot.  1998,  51:  618 
• 90g Butler MS. Capon RJ. Aust. J. Chem.  1993,  46:  1363 
• 90h Thomas R. Pure Appl. Chem.  1973,  34:  515 
• 90i da Costa GM. de Lemos TLG. Pessoa ODL. Monte FJQ. Braz-filho R. J. Nat. Prod.  1999,  62:  1044 
• 90j Gaspar-Marques C. Simoes MF. Rodriguez B. J. Nat. Prod.  2005,  68:  1408 
• 91 Nichimura T. Kawamoto T. Sasaki K. Tsurumaki E. Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1492 
• 92 For reviews see: Boger DL. Weinreb SM. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis   Wasserman HH. Academic Press; San Diego: 1987. 
• For selected examples of reductive N-O bond cleavage of 3-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptenes, see:
• 93a Cesario C. Tardibono LP. Miller MJ. J. Org. Chem.  2009,  74:  448 
• 93b Galvani G. Calvet G. Blanchard N. Kouklovsky C. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  1063 
• 93c Li F. Miller M.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  5221 
• 93d Kim K.-H. Miller MJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4571 
• 93e Cowart M. Bennett MJ. Kerwin JF. J. Org. Chem.  1999,  64:  2240 
• 93f Ritter AR. Miller MJ. J. Org. Chem.  1994,  59:  4602 
• For selected examples of oxidative cleavage of the C=C bond of 3-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptenes, see:
• 94a Nora GP. Miller MJ. Möllmann U. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  3966 
• 94b Pepper AG. Procter G. Voyle M. Chem. Commun.  2002,  1066 
• 94c Heinz LJ. Lunn WHW. Murff RE. Paschal JW. Spangle LA. J. Org. Chem.  1996,  61:  4838 
• For selected examples of clevage of the C=C bond of 3-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptenes by metathesis reactions, see:
• 95a Calvet G. Blanchard N. Kouklovsky C. Org. Lett.  2007,  9:  1485 
• 95b Ellis JM. King SB. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5833 
• 96 Muxworthy JP. Wilkinson JA. Procter G. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  7535 
• For palladium- and Lewis acid catalyzed ring-opening reactions of 3-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptenes, see:
• 97a Lee W. Kim K.-H. Surman MD. Miller MJ.
  J. Org. Chem.  2003,  68:  139 
• 97b Surman MD. Mulvihill MJ. Miller MJ. Org. Lett.  2002,  4:  139 
• 97c Surman MD. Miller MJ. J. Org. Chem.  2001,  66:  2466 
• 97d Surman MD. Miller MJ. Org. Lett.  2001,  3:  519 
• 97e Mulvihill MJ. Surman MD. Miller MJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  4874 
• For copper-catalyzed Grignard or organozinc nucleophilic ring-opening reactions, see:
• 98a Pineschi M. Moro FD. Crotti P. Macchia F. Pure Appl. Chem.  2006,  78:  463 
• 98b Pineschi M. Moro FD. Crotti P. Macchia F. Org. Lett.  2005,  7:  3605 
• 98c Surman MD. Mulvihill MJ. Miller MJ. J. Org. Chem.  2001,  67:  4115 
• 98d Surman MD. Mulvihill MJ. Miller MJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1131 
• 99 Machin BP. Howell J. Mandel J. Blanchard N. Tam W. Org. Lett.  2009,  11:  2077 
• 100a Lautens M. Dockendorff C. Fagnou K. Malicki A. Org. Lett.  2002,  4:  1311 
• 100b Murakami M. Igawa H. Chem. Commun.  2002,  390 
• 101 Machin BP. Ballantine M. Mandel J. Blanchard N. Tam W. J. Org. Chem.  2009,  74:  7261