Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Allyl Esters: β-Hydride versus β-Acetoxy Elimination

Abstract

This account presents recent progress in palladium-­catalyzed Heck-type reactions of allyl esters with aryl halides, arylmetallic reagents, or arenes. Many improvements have been achieved to control the regioselectivity of β-hydride or β-acetoxy elimination.

1 Introduction

2 Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Allyl Esters with Aryl Halides

3 Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Allyl Esters with Organometallic Reagents

4 Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Allyl Esters with Arenes via Aromatic C-H Activation

5 Other Transition Metal Catalyzed Heck-Type Reactions of Allyl Esters

6 Conclusion

Key words

transition-metal catalysis - allyl esters - Heck-type reactions - β-eliminations - couplings

References

• 1a Trost BM. Verhoeven TR. In Comprehensive Organometallic Chemistry   Vol. 8:  Wilkinson G. Stone FG. Abel EW. Pergamon; Oxford: 1982.  p.799-938  
• 1b Heck RF. Palladium Reagents in Organic Synthesis   Academic; New York: 1985. 
• 1c Hegedus LS. In Organometallics in Synthesis: A Manual   Schlosser M. Wiley; Chichester / UK: 1994.  Chap. 5.
• 1d Farina V. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 12:  Wilkinson G. Stone FG. Abel EW. Pergamon; Oxford: 1995.  p.161-240  
• 1e Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 1f Sonogashira K. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Trost BM. Pergamon; Oxford: 1999.  p.521 
• 1g Link JT. In Organic Reactions   Vol. 60:  Overman LE. Wiley; Hoboken / NJ: 2002.  p.157-534  ; and references cited therein
• 2 Dewolfe RH. Young WG. Chem. Rev.  1956,  56:  753 
• 3a Tsuji J. Takahashi H. Morikawa M. Tetrahedron Lett.  1965,  6:  4387 
• 3b Trost BM. Fullerton TJ. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  292 
• For leading reviews on the Tsuji-Trost reaction, see:
• 4a Trost BM. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  385 
• 4b Bäckvall JE. Acc. Chem. Res.  1983,  16:  335 
• 4c Trost BM. Van Vranken DL. Chem. Rev.  1996,  96:  395 
• 4d Tsuji J. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1539 
• 4e Trost BM. Crawley ML. Chem. Rev.  2003,  103:  2921 
• 4f Hyland C. Tetrahedron  2005,  61:  3457 
• 4g Lu Z. Ma S. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  258 
• 5 Takahashi K. Miyake A. Hata G. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1972,  45:  230 
• 6 Mizoroki T. Mori K. Ozaki A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1971,  44:  581 
• 7 Heck RF. Nolley JP. J. Org. Chem.  1972,  37:  2320 
• For leading reviews on the Heck reaction, see:
• 8a Daves GD. Hallberg A. Chem. Rev.  1989,  89:  1433 
• 8b de Meijere A. Meyer FE. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2379 
• 8c Amatore C. Jutand A. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  314 
• 8d Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
• 8e Dounay AB. Overman LE. Chem. Rev.  2003,  103:  2945 
• 8f Guiry PJ. Kiely D. Curr. Org. Chem.  2004,  346:  1533 
• 8g Shibasaki M. Vogl EM. Ohshima T. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1533 
• 9 Jutand A. Mosleh A. Organometallics  1995,  14:  1810 
• 10 Galli G. Pau T. Tetrahedron  1998,  54:  2893 
• 11 Luo Y. Holmes JL. J. Phys. Chem.  1994,  98:  303 
• 12 Wendt OF. Curr. Org. Chem.  2007,  11:  1417 
• For some recent examples of oxidative Heck reactions, see:
• 13a Xiong D.-C. Zhang L.-H. Ye X.-S. Org. Lett.  2009,  11:  1709 
• 13b Thirunavukkarasu VS. Parthasarathy K. Cheng C.-H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  9462 
• 13c Lindh J. Enquist P.-A. Pilotti Å. Nilsson P. Larhed M. J. Org. Chem.  2007,  72:  7957 
• 13d Crowley JD. Hänni KD. Lee A.-L. Leigh DA. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12092 
• 13e Yoo KS. Park CP. Yoon CH. Sakaguchi S. O’Neill J. Jung KW. Org. Lett.  2007,  9:  3933 
• 13f Yoo KS. Yoon CH. Jung KW. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16384 
• 13g Zhang H. Ferreira EM. Stoltz BM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6144 
• 13h Inoue A. Shinokubo H. Oshima K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1484 
• 14a Hartwig JF. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Negishi E.-i. de Meijere A. Wiley-Interscience; New York: 2002.  p.1051 
• 14b Yang BH. Buchwald SL. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  125 
• For selected examples, see:
• 15a Bíró AB. Kotschy A. Eur. J. Org. Chem.  2007,  1364 
• 15b Yokooji A. Satoh T. Miura M. Nomura M. Tetrahedron  2004,  60:  6757 
• 15c Terao Y. Wakui H. Nomoto M. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5236 
• 15d Terao Y. Wakui H. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10407 
• For recent reviews, see:
• 16a Gooßen LJ. Rodríguez N. Gooßen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3100 
• 16b Bonesi SM. Fagnoni M. Albini A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  10022 
• 16c Baudoin O. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1373 
• 16d You S.-L. Dai L.-X. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5246 
• 16e Tunge JA. Burger E. Eur. J. Org. Chem.  2005,  1715 
• 17a Myers AG. Tanaka D. Mannion MR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11250 
• 17b Tanaka D. Romeril SP. Myers AG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10323 
• 17c Hu P. Kan J. Su W. Hong M. Org. Lett.  2009,  11:  2341 
• 18a Mo J. Xiao J. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4152 
• 18b Datta GK. Schenck HV. Hallberg A. Larhed M.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  3896 
• 18c Mo J. Xu L. Xiao J.
  J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  751 
• 18d Schenck HV. Akermark B. Svensson M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  3503 
• 18e Littke AF. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6989 
• 18f Nilsson P. Larhed M. Hallberg A. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  8217 
• 18g Cabri W. Candiani I. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  2 
• 19a Cheng JC. Daves GD. Organometallics  1986,  5:  1753 
• 19b Lu X. Top. Catal.  2005,  35:  73 
• 19c Zhang Q. Lu X. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7604 
• 19d Zhu G. Lu X. Organometallics  1995,  14:  4899 
• 20 Kosugi M. Sasazawa K. Shimizu Y. Migita T. Chem. Lett.  1977,  301 
• 21 Tsuji J. Tetrahedron  1986,  42:  4361 
• 22 Steinig AG. de Meijere A. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1333 
• 23 Lautens M. Tayama E. Herse C. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  72 
• 24 Mariampillai B. Herse C. Lautens M. Org. Lett.  2005,  7:  4745 
• 25 Pan D. Chen A. Su Y. Zhou W. Li S. Jia W. Xiao J. Liu Q. Zhang L. Jiao N. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4729 
• 26a Bernocchi E. Cacchi S. Ciattini PG. Morera E. Ortar G. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  3073 
• 26b Kang S.-K. Lee H.-W. Jang S.-B. Kim T.-H. Pyun S.-J. J. Org. Chem.  1996,  61:  2604 
• For selected examples, see:
• 27a Miyaura N. Yamada K. Suginome H. Suzuki A. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  972 
• 27b Uozumi Y. Danjo H. Hayashi T. J. Org. Chem.  1999,  64:  3384 
• 27c Bouyssi D. Gerusz V. Balme G. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2445 
• 27d Legros J.-Y. Fiaud J.-C. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  7453 
• 27e Ortar G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4311 
• 27f Rao MLN. Banerjee D. Giri S. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5757 
• 28 Hegedus LS. In Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules   2nd ed.:  University Science Books; Sausalito / CA: 1999.  p.256 
• 29 Ramnauth J. Poulin O. Rakhit S. Maddaford SP. Org. Lett.  2001,  3:  2013 
• 30a Kwork D.-I. Farr RN. Daves GD. J. Org. Chem.  1991,  56:  3711 
• 30b Czernecki S. Dechavanne V. Can. J. Chem.  1983,  61:  533 
• 30c Daves GD. Acc. Chem. Res.  1990,  23:  201 
• 31 Cho CS. Motofusa S. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  1995,  60:  883 
• 32a Ohmiya H. Makida Y. Tanaka T. Sawamura M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17276 
• 32b Mino T. Kajiwara K. Shirae Y. Sakamoto M. Fujita T. Synlett  2008,  2711 
• 33 Ohmiya H. Makida Y. Li D. Tanabe M. Sawamura M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  879 
• 34a Heck RF. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5518 
• 34b Uemura S. Wakasuji M. Okano M. J. Organomet. Chem.  1980,  194:  277 
• 35 Delcamp JH. White MC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15076 
• 36 Ruan J. Li X. Saidi O. Xiao J. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2424 
• 37 Beccalli EM. Broggini G. Martinelli M. Sottocornola S. Chem. Rev.  2007,  107:  5318 
• 38a Karabelas K. Westerlund C. Hallberg A. J. Org. Chem.  1985,  50:  3896 
• 38b Madin A. Overman LE. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4859 
• 39 Su Y. Jiao N. Org. Lett.  2009,  11:  2980 
• For some reviews on C-H activation chemistry, see:
• 40a Zhou Y. Zhao J. Liu L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  121:  5196 
• 40b Chen X. Engle KM. Wang DH. Yu JQ. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5094 
• 40c Brookhart M. Green MLH. Parkin G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2007,  104:  6908 
• 40d Bergman RG. Nature (London)  2007,  446:  391 
• 40e Stahl SS. Labinger JA. Bercaw JE. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2180 
• 41a Jia C. Piao D. Oyamada J. Lu W. Kitamura T. Fujiwara Y. Science (Washington, DC, U.S.)  2000,  287:  1992 
• 41b Jia C. Lu W. Kitamura T. Fujiwara Y. Org. Lett.  1999,  1:  2097 
• 41c Fujiwara Y. Moritani I. Danno S. Asano R. Teranishi S. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  7166 
• 41d Moritani I. Fujiwara Y. Tetrahedron Lett.  1967,  1119 
• For a recent review:
• 42a

  See also ref. 37. For a recent example, see:

• 42b Cai G. Fu Y. Li Y. Shi Z. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  7666 
• 43 Yoshidomi M. Fujiwara Y. Taniguchi H. Nippon Kagaku Kaishi  1985,  3:  512 
• 44 Pan D. Yu M. Chen W. Jiao N. Chem. Asian J.  2010,  5:  1090 
• 45a Jia C. Kitamura Y. Fujiwara Y. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  633 
• 45b Echavarren AM. Gómez-Lor B. González JJ. de Frutos . Synlett  2003,  585 
• 45c Lafrance M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16496 
• 45d Lebrasseur N. Larrosa I. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2926 
• 46 Gomes P. Gosmini C. Périchon J. J. Org. Chem.  2003,  68:  1142 
• 47 Gomes P. Gosmini C. Périchon J. Org. Lett.  2003,  5:  1043