Achiral and α-Amino Acid Derived Dicationic Imidazoliophanes

Abstract

Achiral and chiral imidazoliophanes were prepared by N-alkylation of chiral imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif and subsequent double quarternization of the imidazole N3-position of the corresponding precyclophanes. Eight new optically pure imidazoliophanes were synthesized in good yields, whereas the molecular structure of one achiral analogue was confirmed by X-ray analysis.

Key words

cyclophanes - imidazoliophanes - amino acids - chiral pool - ligands

References

• 1 Gibson SE. Lecci C. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  1364 
• 2 Katritzky AR. Pozharskii AF. Handbook of Heterocyclic Chemistry   Elsevier; Oxford: 2000.  2nd ed.. p.91-140  
• 3a Plaquevent J.-C. Levillain J. Guillen F. Malhiac C. Gaumont A.-C. Chem. Rev.  2008,  108:  5035 
• 3b Martins MAP. Frizzo CP. Moreira DN. Zanatta N. Bonacorso HG. Chem. Rev.  2008,  108:  2015 
• 3c Mlostoń G. Romański J. Jasiński M. Heimgartner H. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1073 
• 4a De Luca L. Curr. Med. Chem.  2006,  13:  1 
• 4b Boiani M. González M. Mini-Rev. Med. Chem.  2005,  5:  409 
• 5a Bureš F. Kulhánek J. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  1347 
• 5b Bureš F. Szotkowski T. Kulhánek J. Pytela O. Ludwig M. Holčapek M. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  900 
• 5c Sívek R. Pytela O. Bureš F. J. Heterocycl. Chem.  2008,  45:  1621 
• 5d Sívek R. Pytela O. Kulhánek J. Bureš F. Molecules  2008,  13:  2326 
• 5e Mucha P. Mlostoń G. Jasiński M. Linden A. Heimgarten H. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  1600 
• 6 Kühl O. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  592 
• 7a Kulhánek J. Bureš F. Pytela O. Mikysek T. Ludvík J. Rù˛ička A. Dyes Pigm.  2010,  85:  57 
• 7b Bureš F. Kulhánek J. Mikysek T. Ludvík J. Lokaj J. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  2055 
• 8 Coppola GM. Schuster HF. Asymmetric Synthesis: Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids   Wiley; New York: 1987. 
• 9 Marek A. Kulhánek J. Ludwig M. Bureš F. Molecules  2007,  12:  1183 
• 10 Marek A. Kulhánek J. Bureš F. Synthesis  2009,  325 
• 11a Zhang XX. Brandshaw JS. Izatt RM. Chem. Rev.  1997,  97:  3313 
• 11b Rajakumar P. Selvam SS. Dhanasekaran M. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6127 
• 11c Galindo F. Becerril J. Burguete MI. Luis SV. Vigara L. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1659 
• 11d Chen Y. Gao M. Tan S. Reibenspies JH. Zingaro RA. Heterocycles  2009,  78:  891 
• 11e Rajakumar P. Srisailas M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1909 
• 12a You J.-S. Yu X.-Q. Zhang G.-L. Xiang Q.-X. Lan J.-B. Xie R.-G. Chem. Commun.  2001,  1816 
• 12b Haberhauer G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4397 
• 13a Alcalde E. Mesquida N. Pérez-García L. Eur. J. Org. Chem.  2006,  3988 
• 13b Alcade E. Alvarez-Rúa C. García-Granda S. García-Rodriguez E. Mesquida N. Pérez-García L. Chem. Commun.  1999,  295 
• 13c Yuan Y. Gao G. Jiang Z.-L. You J.-S. Zhou Z.-Y. Yuan D.-Q. Xie R.-G. Tetrahedron  2002,  58:  8993 
• 14a Rajakumar P. Rajhiman R. Selvam S. Rengasamy R. Nagaraj S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2009,  19:  3466 
• 14b Rajakumar P. Sekar K. Shanmugaiah V. Mathivanan N. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  4416 
• 15a Baker MV. Brown DH. Simpson PV. Skelton BW. White AH. Dalton Trans.  2009,  7294 
• 15b Barnard PJ. Baker MV. Bernes-Price SJ. Skelton BW. White AH. Dalton Trans.  2004,  1038 
• 15c Baker MV. Brown DH. Haque RA. Skelton BW. White AH. Dalton Trans.  2004,  3756 
• 15d Garrison JC. Simons RS. Talley JM. Tessier CA. Youngs WJ. Organometallics  2001,  20:  1276 
• 15e Garrison J. Simons RS. Kofron WG. Tessier CA. Youngs WJ. Chem. Commun.  2001,  1780 
• 15f Magill AM. McGuinness DS. Cavell KJ. Britovsek GJP. Gibson VC. White AJP. Williams DJ. White AH. Skelton BW. J. Organomet. Chem.  2001,  617-618:  546 
• 16 Rajakumar P. Dhanasekaran M. Tetrahedron  2002,  58:  1355 
• 17a Baker MV. Bosnich MJ. Brown DH. Byrne LT. Hesler VJ. Skelton BW. White AH. Williams CC. J. Org. Chem.  2004,  69:  7640 
• 17b Bitter I. Török Z. Csokai V. Grün A. Balázs B. Tóth G. Keserü GM. Kovári Z. Czugler M. Eur. J. Org. Chem.  2001,  2861 

18

CCDC 757647 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge at www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html [or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: [phone], E-mail: [e-mail]].