Asymmetric Synthesis of 2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose)

Abstract

l-Lemonose, the glycosidic part of (-)-lemonomycin, has been synthesized in ten steps with 18% overall yield from d-threonine. The key steps are a double, highly diastereoselective Grignard addition to a Weinreb amide and a chemoselective oxidation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol, a tertiary alcohol and a tertiary amine, leading directly to the lactol.

Key words

sugar - aminosugar - lemonomycin - lemonose tetra­hydroisoquinoline

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• 17b

  adding BF₃˙OEt₂ to pre-complex the aldehyde, and

• 17c

  replacing LDA with KHMDS.

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