The First Organocatalysed Direct Aldol Reaction of 2-Hydroxycyclobutanone

Abstract

l-Tryptophan has been shown to catalyse the enantio­selective aldol reaction between 2-hydroxycyclobutanone and an aromatic aldehyde in DMF solution. The reaction is completely regioselective and gives the 2,2-disubstituted cyclobutanone in up to 80% yield. The major adduct is obtained with ee values up to 67%, and has an anti relative configuration which contrasts with the selectivity of organocatalysed aldol reactions conducted on acyclic hydroxyacetone substrates.

Key words

cyclobutanone - tryptophan - organocatalysis - aldol ­reaction - stereoselective reaction.

References

• 1a Namsylo JC. Kaufmann DE. Chem. Rev.  2003,  103:  1485 
• 1b Lee-Ruff E. Mladenova G. Chem. Rev.  2003,  103:  1449 
• 1c Fu N.-Y. Chan S.-H. In The Chemistry of Cyclobutanes   Rappoport Z. Liebman JF. Wiley and Sons; Chichester: 2005.  p.357 
• 1d Lee-Ruff E. In The Chemistry of Cyclobutanes   Rappoport Z. Liebman JF. Wiley and Sons; Chichester: 2005.  p.281 
• 2a Bellus D. Ernst B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1988,  27:  797 
• 2b Nemoto H. Fukumoto K. Synlett  1997,  863 
• 2c Salaün J. Science of Synthesis   Vol. 26:  Cossy J. Thieme; Stuttgart: 2004.  p.557 
• 3a Miyata J. Nemoto H. Ihara M. J. Org. Chem.  2000,  65:  504 
• 3b Kingsbury JS. Corey EJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13813 
• 3c Wang B. Shen Y.-M. Shi Y.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  9519 
• 3d Hiroi K. Nakamura H. Anzai T. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  1250 
• 3e Nemoto H. Nagamochi M. Fukumoto K. J. Org. Chem.  1992,  57:  1707 
• 3f Nemoto H. Nagamochi M. Ishibashi H. Fukumoto K. J. Org. Chem.  1994,  59:  74 
• For some recent reviews on organocatalysis, see:
• 4a Melchiorre P. Marigo M. Carlone A. Bartoli G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6138 
• 4b Dondoni A. Massi A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2 
• 4c Erkkila A. Majander I. Pihko PM. Chem. Rev.  2007,  107:  5416 
• 4d Mukherjee S. Yang JW. Hoffmann S. List B. Chem. Rev.  2007,  107:  5471 
• 4e Pellissier H. Tetrahedron  2007,  63:  9267 
• 4f Guillena G. Najera C. Ramon DJ. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  2249 
• 4g Dalko PI. Enantioselective Organocatalysis   Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
• 4h Berkessel A. Gröger H. Asymmetric Organocatalysis   Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• 5 Zhang L. Cui L. Li X. Li J. Luo S. Cheng J.-P. Chem. Eur. J.  2010,  16:  2045 
• 6 Kotrusz P. Alemayehu S. Toma S. Schmalz H.-G. Adler A. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4904 
• 7a Kotrusz P. Kmentová I. Gotov B. Toma S. Solčánioná E. Chem. Commun.  2002,  2510 
• 7b Cobb AJ. Shaw DM. Longbottom DA. Gold JB. Ley SV. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  84 
• 7c Alcaide B. Almendros P. Luna A. Tetrahedron  2007,  63:  3102 
• 7d Ma X. Da C S. Yi L. Jia Y.-N. Guo Q.-P. Che L.-P. Wu F.-C. Wang J.-R. Li W.-P. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1419 
• 8a Cobb AJA. Shaw DM. Ley SV. Synlett  2004,  558 
• 8b Alza E. Rodríguez-Escrich C. Sayalero S. Bastero A. Pericàs MA. Chem. Eur. J.  2009,  15:  10167 
• 8c Veverková E. Štrasserová J. Šebesta R. Toma Š. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  58 
• 9 Kotrusz P. Toma S. Schmalz H.-G. Adler A. Eur. J. Org. Chem.  2004,  1577 
• 10a Alberti G. Bernard AM. Floris C. Frongia A. Piras PP. Secci F. Spiga M. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  3512 
• 10b Frongia A. Girard C. Ollivier J. Piras PP. Secci F. Synlett  2008,  2823 
• 10c Bernard AM. Frongia A. Guillot R. Piras PP. Secci F. Spiga M. Org. Lett.  2007,  9:  541 
• 10d Secci F. Frongia A. Ollivier J. Piras PP. Synthesis  2007,  999 
• 10e Bernard AM. Frongia A. Piras PP. Secci F. Org. Lett.  2003,  5:  2923 
• 10f Chevtchouk T. Ollivier J. Salaün J. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  1011 
• 10g Bernard AM. Frongia A. Piras PP. Secci F. Chem. Commun.  2005,  3853 
• 11a Le Liepvre M. Ollivier J. Aitken DJ. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  1480 
• 11b Le Liepvre M. Ollivier J. Aitken DJ. Eur. J. Org. Chem.  2009,  5953 
• 11c Fernandes C. Pereira E. Faure S. Aitken DJ. J. Org. Chem.  2009,  74:  3217 
• 11d Mondière A. Peng R. Remuson R. Aitken DJ. Tetrahedron  2008,  64:  1088 
• 11e Fernandes C. Gauzy C. Yang Y. Roy O. Pereira E. Faure S. Aitken DJ. Synthesis  2007,  2222 
• 11f Gauzy C. Saby B. Pereira E. Faure S. Aitken DJ. Synlett  2006,  1394 
• 11g Gu X. Xian M. Roy-Faure S. Bolte J. Aitken DJ. Gefflaut T. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  193 
• 11h Gauzy C. Pereira E. Faure S. Aitken DJ. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7095 
• 11i Aitken DJ. Gauzy C. Pereira E. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2359 
• 11j Aitken DJ. Gauzy C. Pereira E. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6177 
• 11k Vergne F. Partogyan K. Aitken DJ. Husson H.-P. Tetrahedron  1996,  52:  2421 
• 12a Bella M. Gasperi T. Synthesis  2009,  1583 
• 12b Quaternary Stereocenters: Challenge and Solutions for Organic Synthesis   Christoffers J. Baro A. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• Recent examples of the preparation and synthetic transformations of 2-hydroxymethyl-2-hydroxycyclobutanone derivatives:
• 13a Maulide N. Markó IE. Org. Lett.  2007,  9:  3757 
• 13b Gao F. Burnell DJ.
  J. Org. Chem.  2006,  71:  356 
• 13c Zhang X. Li WZ. Synth. Commun.  2006,  36:  249 
• 13d Li WZ. Zhang X. Org. Lett.  2002,  4:  3485 
• 13e Kawafuchi H. Inokuchi T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2051 
• 13f Blanchard AN. Burnell DJ. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4779 
• 13g Hanna I. Ricard L. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  863 
• 13h Kanada RM. Taniguchi T. Ogasawara K. Chem. Commun.  1998,  1755 
• 13i Crane SN. Burnell DJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  5708 
• 13j Crane SN. Jenkins TJ. Burnell DJ. J. Org. Chem.  1997,  62:  8722 
• 13k Lin X. Kavash RW. Mariano PS.
  J. Org. Chem.  1996,  61:  7335 
• 14 Kotsuki H. Ikishima H. Okuyama A. Heterocycles  2008,  75:  493 ; and references therein
• 15 Xu L.-W. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  2047 
• 16a Jiang Z. Yang H. Han X. Luo J. Wong MW. Lu Y. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  1368 
• 16b Hayashi Y. Itoh T. Nagae N. Ohkubo M. Ishikawa H. Synthesis  2008,  1565 
• 16c Ramasastry SSV. Zhang H. Tanaka F. Barbas CF. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  288 
• 16d Ramasastry SSV. Albertshofer K. Utsumi N. Tanaka F. Barbas CF. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5572 
• 16e Utsumi N. Imai M. Tanaka F. Ramasastry SSV. Barbas CF. Org. Lett.  2007,  9:  3445 
• 16f Wu X. Jiang Z. Shen H.-M. Lu Y. Adv. Synth. Catal.  2007,  812 
• 16g Teo Y.-C. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  1155 
• 16h Córdova A. Zou W. Dziedzic I. Ibrahem I. Reyes E. Xu Y. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5383 
• 16i Amedijkouh M. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  1411 
• 19 Xu X.-Y. Wang Y.-Z. Gong L.-Z. Org. Lett.  2007,  9:  4247 

17

Very recently it was reported that l-Trp did not catalyse the aldol reaction of hydroxyacetone with 4 in water, see ref. 16a.

18

CCDC 772896 contains the supplementary crystallographic data for anti-4. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.