Hypervalent Iodine(III)-LiX Combination in Fluoroalcohol Solvent for Aromatic Halogenation of Electron-Rich Arenecarboxylic Acids

Abstract

The novel reagent system, PhI(OAc)₂-LiX combination in fluoroalcohol solvents, was found to be effective for halodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids. The method provided an efficient route to halogenated phenol ether derivatives.

Key words

carboxylic acids - hypervalent iodine - halogenation - fluoroalchol - decarboxylation

References and Notes

• 1a Baudoin O. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1373 
• 1b Gooßen LJ. Rodriguez N. Gooßen K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3100 
• 1c Gooßen LJ. Gooßen K. Rodriguez N. Blanchot M. Linder C. Zimmermann B. Pure. Appl. Chem.  2008,  80:  1725 
• Selected recent examples:
• 2a Myers AG. Tanaka D. Mannion MR. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11250 
• 2b Tanaka D. Myers AG. Org. Lett.  2004,  6:  433 
• 2c Tanaka D. Romeril SP. Myers AG. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  10323 
• 2d Gooßen LJ. Deng G. Levy LM. Science  2006,  313:  662 
• 2e Dickstein JS. Mulrooney CA. O’Brien EM. Morgan BJ. Kozlowski MC. Org. Lett.  2007,  9:  2441 
• 2f Gooßen LJ. Rodriguez N. Linder C. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  15248 
• 2g Sun Z.-M. Zhao P. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  6726 
• 2h Shang R. Fu Y. Wang Y. Xu Q. Yu H.-Z. Liu L. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9350 
• 2i Zhang M. Zhou J. Kan J. Wang M. Su W. Hong M. Chem. Commun.  2010,  46:  5455 
• 2j Zhang S.-L. Fu Y. Shang R. Guo Q.-X. Liu L. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  638 
• 3a Borodin B. Justus Liebigs Ann. Chem.  1861,  119:  121 
• 3b Hunsdiecker H. Hunsdiecker C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1942,  75:  291 
• 3c Johnson RG. Ingham RK. Chem. Rev.  1956,  56:  219 
• 3d Wilson CV. Org. React.  1957,  9:  332 
• 3e Sheldon RA. Kochi JK. Org. React.  1972,  19:  279 
• 3f Jacques J. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc.  1999,  2:  181 
• 4a Cristol SJ. Firth WC. J. Org. Chem.  1961,  26:  280 
• 4b Kochi JK. J. Am. Chem. Soc.  1965,  87:  2500 
• 4c Barton DHR. Faro HP. Serebryakov EP. Woolsey NF. J. Chem. Soc.  1965,  2438 
• 4d McKillop A. Bromley D. Taylor EC. J. Org. Chem.  1969,  34:  1172 
• 4e Cason J. Walba DM. J. Org. Chem.  1972,  37:  669 
• 4f Cambie RC. Hayward RC. Jurlina JL. Rutledge PS. Woodgate PD. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2608 
• 4g Barton DHR. Crich D. Motherwell WB. Tetrahedron  1985,  41:  3901 
• 4h Sinha J. Layek S. Mandal GC. Bhattacharjee M. Chem. Commun.  2001,  1916 
• 4i Koo B.-S. Kim E.-H. Lee K.-J. Synth. Commun.  2002,  32:  2275 
• 4j Das JP. Sinha P. Roy S. Org. Lett.  2002,  4:  3055 
• 5 Hypervalent Iodine Chemistry, In Topics in Current Chemistry   Vol. 224:  Wirth T. Springer; Berlin: 2003. 
• 6a Varvoglis A. Tetrahedron  1997,  53:  1179 
• 6b Togo H. Katohgi M. Synlett  2001,  565 
• 6c Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2002,  102:  2523 
• 6d Minatti A. Synlett  2003,  140 
• 6e Moriarty RM. J. Org. Chem.  2005,  70:  2893 
• 6f Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3656 
• 6g Zhdankin VV. Stang PJ. Chem. Rev.  2008,  108:  5299 
• 6h Dohi T. Kita Y. Chem. Commun.  2009,  2073 
• 6i Uyanik M. Ishihara K. Chem. Commun.  2009,  2086 
• Selected examples:
• 7a Burnett DA. Hart DJ. J. Org. Chem.  1987,  52:  5662 
• 7b Eberson L. Hartshorn MP. Persson O. Acta Chem. Scand.  1995,  49:  640 
• 7c Hamamoto H. Anilkumar G. Tohma H. Kita Y. Chem. Commun.  2002,  450 
• 7d Hamamoto H. Hata K. Nambu H. Tohma H. Kita Y. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2293 
• 7e Taylor SR. Ung AT. Pyne SG. Skelton BW. White AH. Tetrahedron  2007,  63:  11377 
• 8a Concepcion JI. Francisco CG. Freire R. Hernandez R. Salazar JA. Suarez E. J. Org. Chem.  1986,  51:  402 
• 8b Singh R. Just G. Synth. Commun.  1988,  18:  1327 
• 8c Graven A. Joergensen KA. Dahl S. Stanczak A. J. Org. Chem.  1994,  59:  3543 
• 8d Camps P. Lukach AE. Pujol X. Vazquez S. Tetrahedron  2000,  56:  2703 
• 8e Telvekar VN. Arote ND. Herlekar OP. Synlett  2005,  2495 
• 9a Umemoto H. Umemoto M. Ohta C. Dohshita M. Tanaka H. Hattori S. Hamamoto H. Miki Y. Heterocycles  2009,  78:  2845 
• 9b Hamamoto H. Umemoto H. Umemoto M. Ohta C. Dohshita M. Miki Y. Synlett  2010,  2593 
• 10a Braddock DC. Cansell G. Hermitage SA. Synlett  2004,  461 
• 10b Murai T. Togo H. Yokoyama M. Synlett  1998,  286 
• 10c Togo H. Nogami G. Yokoyama M. Synlett  1998,  534 
• 11a Kita Y. Tohma H. Hatanaka K. Takada T. Fujita S. Mitoh S. Sakurai H. Oka S. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  3684 
• 11b Kita Y. Takada T. Tohma H. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  627 
• 11c Ito M. Ogawa C. Yamaoka N. Fujioka H. Dohi T. Kita Y. Molecules  2010,  15:  1918 
• 11d Dohi T. Yamaoka N. Kita Y. Tetrahedron  2010,  66:  5775 
• 12a Eberson L. Hartshorn MP. Persson O. Radner F. Chem. Commun.  1996,  2105 
• 12b Shuklov IA. Dubrovina NV. Boerner A. Synthesis  2007,  2925 
• 12c Begue J.-P. Bonnet-Delpon D. Crousse B. Synlett  2004,  18 
• 12d Eberson L. Hartshorn MP. Persson O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1995,  1735 
• 13a Lee S. Hua Y. Park H. Flood AH. Org. Lett.  2010,  12:  2100 
• 13b Zornik D. Meudtner RM. Malah TE. Thiele CM. Hecht S. Chem. Eur. J.  2011,  17:  1473 

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Compound 3b was also obtained as minor product into the iodination of 1a where 3b was not converted to 4b smoothly (<10%) in further iodination reaction [PhI(OAc)₂/LiI combination in HFIP].