Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide

Abstract

A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with N-chlorosuccinimide (NCS), tetrabutylammonium chloride, and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine or sodium azide in the same reaction vessel.

Key words

N-chlorosuccinimide - sulfonyl chlorides - sulfon­amides - sulfonyl azides

References

• 1 Hansch C. Sammes PG. Taylor JB. Comprehensive Medicinal Chemistry   Vol. 2:  Pergamon Press; Oxford: 1990.  Chap. 7.1.
• 2a Kanda Y. Kawanishi Y. Oda K. Sakata T. Mihara S. Asakura K. Kanemasa T. Ninomiya M. Fujimoto M. Kanoike T. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  897 
• 2b Mincione F. Starnotti M. Menabuoni L. Scozzafava A. Casini A. Supuran CT. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  1787 
• 2c Bhusari KP. Khedekar PB. Umathe SN. Bahekar RH. Rao ARR. Indian J. Heterocycl. Chem.  2000,  9:  213 
• 2d Eckenberg P, Reefschläger J, Bender W, Goldmann S, Härter M, Hallenberger S, Keldenich J, Weber O, and Henninger K. inventors;  DE19934272.  ; Chem. Abstr. 2001, 134, 115865
• 2e Chibale K. Haupt H. Kendrick H. Yardley V. Saravanamuthu A. Fairlamb AH. Croft SL. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  2655 
• 2f Rahavi Ezabadi I. Camoutsis C. Zoumpoulakis P. Geronikaki A. Soković M. Glamočilija J. Čirič A. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  1150 
• 2g Lavoie R. Bouchain G. Frechette S. Woo SH. Khalil EA. Leit S. Fournel M. Yan PT. Trachy Bourget M.-C. Beaulieu C. Li Z. Besterman J. Delorme D. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  2847 
• 2h Kleeman A. Engel J. Kutscher B. Reichert D. Pharmaceutical Substances   3rd ed.:  Thieme; Stuttgart: 1999. 
• 2i Wilson CO. Gisvold O. Block JH. Wilson and Gisvold’s Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry   11th ed.:  Block J. Beale JM. Lippincott Williams and Wilkins; Philadelphia: 2004. 
• 2j Levin JI. Chen JM. Du MT. Nelson FC. Killar LM. Skala S. Sung A. Jin G. Cowling R. Barone D. March CJ. Mohler KM. Black RA. Skotnicki JS. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  1199 
• 2k Kim D.-K. Lee JY. Lee N. Ryu DH. Kim J.-S. Lee S. Choi J.-Y. Ryu J.-H. Kim N.-H. Im G.-J. Choi W.-S. Kim T.-K. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  3013 
• 2l Hu B. Ellingboe J. Han S. Largis E. Lim K. Malamas M. Mulvey R. Niu C. Oliphant A. Pelletier J. Singanallore T. Sum F.-W. Tillett J. Wong V. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  2045 
• 3 Greene TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  John Wiley and Sons; New York: 1999. 
• 4a Yang G.-F. Yang H.-Z. Chin. J. Chem.  1999,  17:  650 
• 4b Srivastava MK. Bull. Chim. Farm.  2000,  139:  161 
• 4c Lehmler H.-J. Chemosphere  2005,  58:  1471 
• 4d Kissa E. Fluorinated Surfactants and Repellents, In Surfactant Science Series   Vol. 97:  Marcel Dekker; New York: 2001. 
• 5 Douglass IB. Johnson TB. J. Am. Chem. Soc.  1938,  60:  1486 
• 6 Meinzer A. Breckel A. Thaher BA. Manicone N. Otto H.-H. Helv. Chim. Acta  2004,  87:  90 
• 7 Skulnick HI. Johnson PD. Aristoff PA. Morris JK. Lovasz KD. Howe WJ. Watenpaugh KD. Janakiraman MN. Anderson DJ. Reischer RJ. Schwartz TM. Banitt LS. Tomich PK. Lynn JC. Horng M.-M. Chong K.-T. Hinshaw RR. Dolak LA. Seest EP. Schwende FJ. Rush BD. Howard GM. Toth LN. Wilkinson KR. Kakuk TJ. Johnson CW. Cole SL. Zaya RM. Zipp GL. Possert PL. Dalga RJ. Zhong W.-Z. Williams MG. Romines KR.
  J. Med. Chem.  1997,  40:  1149 
• 8 Vedejs E. Kongkittingam C. J. Org. Chem.  2000,  65:  2309 
• 9 Youssef KM. Al-Abdullah E. El-Khamees H. Med. Chem. Res.  2001,  10:  404 
• 10 Park YJ. Shin HH. Kim YH. Chem. Lett.  1992,  1483 
• 11 Wright SW. Hallstrom KN. J. Org. Chem.  2006,  71:  1080 
• 12a Bonke JD. Amos DT. Olson SJ. Synth. Commun.  2007,  37:  2039 
• 12b Ho DKH. Chan L. Hooper A. Brennan PE. Tetrahedron Lett.  2011,  52:  820 
• 12c Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. J. Org. Chem.  2009,  74:  9287 
• 12d Nishiguchi A. Maeda K. Miki S. Synthesis  2006,  4131 
• 13a Goddard-Borger ED. Stick RV. Org. Lett.  2007,  9:  3797 
• 13b Harned AM. Sherrill WM. Flynn DL. Hanson PR. Tetrahedron  2005,  61:  12093 
• 13c Charette AB. Wurz RP. Ollevier T. J. Org. Chem.  2000,  65:  9252 
• 13d Taber DF. Ruckle RE. Hennessy MJ.
  J. Org. Chem.  1986,  51:  4077 
• 14 Waser J. Nambu H. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2005,  12:  8294 
• 15a Ruppel JV. Jones JE. Huff CA. Kamble RM. Chen Y. Zhang XP. Org. Lett.  2008,  10:  1995 
• 15b Waser J. Gaspar B. Nambu H. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  11693 
• 16a Masterson DS. Shackleford JP. Synlett  2007,  1302 
• 16b Panchaud P. Chabaud L. Landais Y. Ollivier C. Renaud P. Zigmantas S. Chem. Eur. J.  2004,  10:  3606 
• 17a Cho SH. Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2836 
• 17b Kim JY. Kim SH. Chang S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1745 
• 17c Han Y. Xie Y.-X. Zhao L.-B. Fan M.-J. Liang Y.-M. Synthesis  2008,  87 
• 17d Ruppel JV. Kamble RM. Zhang XP. Org. Lett.  2007,  9:  4889 
• 18a El-Sayed RA. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2004,  179:  237 
• 18b Andersen NG. Ramsden PD. Che D. Parvez M. Keay BA. Org. Lett.  1999,  1:  2009 
• 18c Harmon RE. Wellman G. Gupta SK. J. Org. Chem.  1973,  38:  11 
• 18d Leffler JE. Tsuno Y. J. Org. Chem.  1963,  28:  902 
• 19 Humlian J. Gobec S. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4069 
• 20 Fujita S. Synthesis  1982,  423 
• 21a Barco A. Benetti S. Pollini P. Tadia R. Synthesis  1974,  877 
• 21b Frankel M. Moses P. Tetrahedron  1960,  9:  289 
• 22 Reynolds RC. Crooks PA. Maddry JA. Akhtar MS. Montgomery JA. Secrist JA. J. Org. Chem.  1992,  57:  2983 
• 23 Blotny G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1499 
• 24 Kim JG. Jang DO. Synthesis  2008,  2885 
• 25 Veisi H. Synthesis  2010,  2631 
• 26 Ghorbani-Vaghei R. Veisi H. Synthesis  2009,  945 
• 27 Veisi H. Ghorbani-Vaghei R. Tetrahedron  2010,  66:  7445 
• 28 Veisi H. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  2109 
• 29 Veisi H. Synlett  2007,  2607