Organolithium-Induced Synthesis of Unsaturated Diols from Epoxides of Dihydrofurans and Dihydropyrans

Abstract

Dihydrofuran and dihydropyran epoxides undergo a stereospecific­ alkylative double ring-opening with organolithiums to provide a new route to substituted alkenediols.

Key words

epoxides - organolithiums - alkenes - diols - eliminations

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1

New address: Xenova Limited, 957 Buckingham Avenue, Slough, Berks SL1 4NL, UK.

20

Epoxidation with mCPBA (1.1 equiv, CH₂Cl₂, 25 °C, 16 h) gave epoxides 21 and 22 (21: 22, 1: 2) in 75% yield.