Palladium-Catalyzed Intramolecular CH Arylation of Five-Membered N-Heterocycles

Abstract

Intramolecular CH arylation of imidazole derivatives is carried out in the presence of a palladium catalyst to form fused heteroaromatic compounds. The reaction of imidazole with 2-iodobenzyl bromide with NaH gives the cyclization precursor in an excellent yield. This then undergoes a palladium-catalyzed intramolecular CH arylation at 100 °C to form 5H-imidazo[5,1-a]isoindole in 78% yield.

Key words

intramolecular C-H arylation - palladium catalyst - imidazole derivatives - one-pot reaction

References and Notes

• 1 Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 1-8:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon Press; Oxford: 1996. 
• 2a Delest B. Tisserand J.-Y. Robert JM. Nourrisson M.-R. Pinson P. Duflos M. Baut GL. Renard P. Pfeiffer B. Tetrahedron  2004,  60:  6079 
• 2b Kuroda T. Suzuki F. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  6915 
• 3 Kozikowski AP. Ma D. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3317 
• See also:
• 4a Ohno H. Yamamoto M. Iuchi M. Tanaka T. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  5103 
• 4b Campeau L.-C. Parisien M. Leblanc M. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9186 
• 4c Parisien M. Valette D. Fagnou K. J. Org. Chem.  2005,  70:  7578 
• 4d Campo MA. Huang Q. Yao T. Tian Q. Larock RC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11506 
• 4e Hennings DD. Iwasa S. Rawal VH. J. Org. Chem.  1997,  62:  2 
• 4f Lablanc M. Fagnou K. Org. Lett.  2005,  7:  2849 
• 4g Lafrance M. Blaquière N. Fagnou K. Chem. Commun.  2004,  2874 
• 4h Bressy C. Alberico D. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13148 
• 5a Pivsa-Art S. Satoh T. Kawamura Y. Miura M. Nomura M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1998,  71:  467 
• 5b Miura M. Nomura M. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  211 
• 6a Mori A. Sekiguchi A. Masui K. Shimada T. Horie M. Osakada K. Kawamoto M. Ikeda T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1700 
• 6b Masui K. Mori A. Takamura K. Okano K. Kinoshita M. Ikeda T. Org. Lett.  2004,  6:  2011 
• 6c Kobayashi K. Sugie A. Takahashi M. Masui K. Mori A. Org. Lett.  2005,  7:  5083 
• 7a Park C.-H. Ryabova V. Seregin IV. Sromek AW. Gevorgyan V. Org. Lett.  2004,  6:  1159 
• 7b David E. Perrin J. Pellet-Rostaing S. Chabert JF. Lemaire M. J. Org. Chem.  2005,  70:  3569 
• 7c Glover B. Harvey KA. Liu B. Sharp MJ. Tymoschenko MF. Org. Lett.  2003,  5:  301 
• 7d Sezen B. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5274 
• 7e Sezen B. Sames D. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10580 
• 7f Sezen B. Sames D. Org. Lett.  2003,  5:  3607 
• 7g Rieth RD. Mankad NP. Calimano E. Sadighi JP. Org. Lett.  2004,  6:  3981 
• 7h Okazawa T. Satoh T. Miura M. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5286 
• 7i Yokooji A. Okazawa T. Satoh T. Miura M. Nomura M. Tetrahedron  2003,  59:  5685 
• 7j Kalyani D. Deprez NR. Desai LV. Sanford MS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  7330 
• 7k For a review: Zificsak CA. Hlasta DJ. Tetrahedron  2004,  60:  8991 
• 8a Allin SM. Bowman WR. Elsegood MRJ. McKee V. Karim R. Rahman SS. Tetrahedron  2005,  61:  2689 
• 8b Byun YS. Jung CH. Park YT. J. Heterocycl. Chem.  1995,  32:  1835 

9

The ratio of 3 and 4 was consistent with the Miura’s results (see ref. 5a).