Precursors of Chiral α-Amino Anions: An Improved Synthesis of Chiral N-(α-Tributylstannylorgano)oxazolidin-2-ones Derived from (R)- or (S)-Phenylglycinol

Abstract

A convenient and versatile method for the synthesis of N-(α-tributylstannylorgano)oxazolidin-2-ones under mild experimental conditions is described. Treatment of various N-(α-tributylstannylorgano)phenylglycinol carbamates with sodium hydride in DMF or with mesyl chloride/triethylamine in dichloromethane at room temperature affords the functionalized N-(α-tributylstannylorgano)oxazolidin-2-ones in yields up to 90%. Their subsequent transmetalation reaction, leading to chiral α-amino anions, is briefly discussed.

Key words

tin - oxazolidin-2-one - transmetalation - amino alcohol - amino acid

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