New Reactions in Fullerene Chemistry

Abstract

Unprecedented reactions involving the highly reactive double bonds of the fullerene sphere undergoing cobalt-catalyzed [2+2+1], thermally induced [2+2], and ene cycloadditions have been researched in a systematic way. In addition, the highly efficient retro-cycloaddition processes of fulleropyrrolidines (Prato cycloadducts) and fulleroisoxazolines are also discussed in detail. These new reactions in fullerene chemistry reveal that the unique scenario presented by the convex and highly reactive surface in fullerenes has not yet been appropriately exploited, and that it is still possible to create new and fascinating structures.

1 Introduction

2 Fuller-1,6-enynes: New and Versatile Building Blocks in Fullerene Chemistry

2.1 The Pauson-Khand Reaction on [60]Fullerene

2.2 Thermally Induced [2+2] Cyclizations of Fuller-1,6-enynes

2.3 Thermally Induced Intramolecular Ene Reaction of Fuller-1,6-enynes: Synthesis of Fulleroallenes

2.4 Theoretical Study of the Thermally Induced Intramolecular Reactions of Fuller-1,6-enynes

3 Retro-Cycloaddition of Fulleropyrrolidines (Retro-Prato Reaction): A New and Surprising Reaction!

4 Retro-Cycloaddition Reaction of Fulleroisoxazolines

5 Conclusions

Key words

fullerenes - Pauson-Khand reactions - allenes - cycloadditions - fuller-1,6-enynes

References and Notes

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16

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