A Direct Carbometallation-Stereoselective Cycloaddition-Ring Closing Metathesis Route to the Tricyclic ABC Core of Taxoids

Abstract

The synthesis of the tricyclic ABC ring-system of Taxol^® (paclitaxel) is described. This direct route involves sequential reactions employing the carbometallation of a propargyl alcohol, followed by a cis-alkene tether controlled stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to generate the AB-ring system and ring closing metathesis (RCM) of the pendant allyl substituents to construct the C ring.

Key words

carbometallation - Diels-Alder - taxanes - ring closing metathesis (RCM)

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