Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized Fused Pyridines: Reaction of 3-Formylchromones with Electron-Rich Aminoheterocycles

Abstract

The reaction of 3-formylchromones with aminoheterocycles was investigated. A simple and flexible general procedure for annulation of 5-(2-hydroxybenzoyl)pyridines was proposed. The best reaction conditions were found to be heating the reaction mixture in DMF in the presence of Me₃SiCl as a promoter and water as scavenger.

Key words

3-formylchromones - aminoheterocycles - anilines - fused pyridines - quinolines - cyclization - chlorotrimethylsilane

References

• Review:
• 1a Ghosh CK. J. Heterocycl. Chem.  1983,  20:  1437 
• 1b Sabitha G. Aldrichimica Acta  1996,  29:  15 
• 2a Nohara A. Umetani T. Sanno Y. Tetrahedron  1974,  30:  3553 
• 2b Jones WD. Albrecht WL. J. Org. Chem.  1976,  41:  706 
• 2c Löwe W. Synthesis  1976,  274 
• 2d Petersen U. Heitzer H. Liebigs Ann. Chem.  1976,  1663 
• 2e Fitton AO. Frost JR. Suschitzky H. Houghton PG. Synthesis  1977,  133 
• 2f Vanden Eynde JJ. Hecq N. Kataeva O. Kappe O. Tetrahedron  2001,  57:  1785 
• 2g Bruno O. Schenone S. Ranise A. Bondavalli F. Barocelli E. Ballabeni V. Chiavarini M. Bertoni S. Tognolini M. Impicciatore M. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  629 
• 3a Haas G. Stanton JL. Von Srerecher A. Wenk P. J. Heterocycl. Chem.  1981,  18:  607 
• 3b Quiroga J. Mejia D. Insuasty B. Abonia R. Nogueras M. Sanches A. Cobo J. Low JN. J. Heterocycl. Chem.  2002,  35:  51 
• 3c Lácová M. Puchala A. Solčanyova E. Lac J. Koiš P. Chovancová J. Rasala D. Molecules  2005,  10:  696 
• 3d Quiroga J. Rengifo A. Insuasty B. Abonia R. Nogueras M. Sanches A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9061 
• 3e Heber D. Arch. Pharm. (Weinheim)  1983,  316:  55 
• 3f Heber D. Synthesis  1978,  691 
• 3g Reddy GJ. Latha D. Thirupathaiah G. Rao KS. Heterocycl. Commun.  2004,  10:  359 
• 4 Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2004,  2287 
• 5a Volochnyuk DM. Pushecnikov AO. Krotko DG. Sibgatulin DA. Kovaleva SA. Tolmachev AA. Synthesis  2003,  1531 
• 5b Volochnyuk DM. Kostyuk AN. Pinchuk AM. Tolmachev AA. Tetahedron Lett.  2003,  44:  391 
• 5c Pushechnikov AO. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2002,  1040 
• 5d Volochnyuk DM. Pushechnikov AO. Krotko DG. Koydan GN. Marchenko AP. Chernega AN. Pinchuk AM. Tolmachev AA. Synthesis  2003,  906 
• 5e Vovk MV. Bol’but AV. Volochnyuk DM. Pinchuk AM. Russ. J. Org. Chem.  2004,  40:  63 
• 5f Volochnyuk DM. Pushechnikov AO. Krotko DG. Pinchuk AM. Tolmachev AA. Synthesis  2005,  3124 
• 5g Volochnyuk DM. Kovaleva SA. Chernega AN. Chubaruk NG. Kostyuk AN. Pinchuk AN. Tolmachev AA. Schmutzler R. Synthesis  2006,  1613 
• 6 Iwasaki H. Kume T. Yamamoto Y. Akiba K. Heterocycles  1988,  27:  1599 
• 7a Bahuguna RP. Joshi YC. Dobhal MP. Pande RK. Joshi BC. J. Heterocycl. Chem.  1982,  19:  957 
• 7b Kozlov NG. Popova LA. Yakubovich LS. Russ. J. Org. Chem.  2000,  36:  1667 ; Zh. Org. Khim.; 2000, 36: 1716
• 7c Shafei AKEl. El-Sayed AM. Soliman AM. Gazz. Chim. Ital.  1987,  117:  385 
• 8a Fitton AO. Frost JR. Suschitzky H. Tetrahedron Lett.  1975,  16:  2099 
• 8b Fitton AO. Frost JR. Houghton IG. Suschitzky H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1979,  1691 
• 8c Prajapati D. Mahajan AR. Sandhu JS. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  1821 
• 9 Nohara A. Umetami T. Sanno Y. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  1995 
• 10a Arcadi A. Cacchi S. Fabrizi G. Manna F. Pace P. Synlett  1998,  446 
• 10b Cacchi S. Carangio A. Fabrizi G. Moro L. Pace P. Synlett  1997,  1400 
• 10c Hinkle JS. Lever OW. Tetrahedron  1988,  44:  3391 
• 11 Traube W. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1900,  33:  1381 
• 12 Grandberg II. Ting W.-P. Kost AN. Zh. Obshch. Khim.  1961,  31:  2311 ; Chem. Abstr. 1962, 56, 25079
• 13 Dann O. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1943,  76:  419 
• 14 Abushanab E. Lee DY. Goodman L. J. Heterocycl. Chem.  1973,  10:  181 
• 15 Ozeki K. Ichikawa T. Takehara H. Tanimura K. Sato M. Yaginuma H. Chem. Pharm. Bull.  1989,  37:  1780 
• 16 Yagupol’skii LM. Troitskaya VI. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.)  1961,  31:  578 ; Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 628
• 17 Harvison PJ. Forte AJ. Nelson SD. J. Med. Chem.  1986,  29:  1737 
• 18a Gorlitzer K. Michels K. Arch. Pharm. (Weinheim)  1988,  321:  567 
• 18b Reddy MS. David Krupadanam GL. Srimannarayana G. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1990,  29:  978