Iodobenzene-Catalyzed Preparation of 3,4-Dihydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-Dioxides from 2-Aryl-N-methoxyethanesulfonamides with m-Chloro­peroxybenzoic Acid

Abstract

Iodobenzene-catalyzed cyclization of 2-aryl-N-meth­oxyethanesulfonamides with m-chloroperoxybenzoic acid results in the corresponding 1-methoxy-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxides in moderate to good yields. In this reaction, reactive hypervalent iodine [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]benzene, formed in situ, reacts with the 2-aryl-N-methoxyethanesulfonamides in an electrophilic manner at the aromatic ring to give the corresponding 1-methoxy-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxides.

Key words

iodobenzene - catalysis - cyclizations - hypervalent iodine - sulfonamides

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