Synthesis of Water-Soluble Phosphinophenol for Traceless Staudinger Ligation

Abstract

The traceless Staudinger ligation can be mediated in ­water without organic co-solvents if charged groups render the phenylphosphine reagent water soluble. Here the synthesis of a new water-soluble phosphine is presented based on a diphenylphosphino­phenol reagent. Staudinger ligation with this reagent and azido glycine amide showed conversion of 77%.

Key words

amide - phenol - Staudinger ligation - conjugation - phosphine

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