Free Radical-Mediated Tandem Reaction of Dehydroamino Acid Derivative with π-Allyl Palladium Complex: Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids

Abstract

The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivative with electrophilic π-allyl palladium complex ­proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a tandem radical and anionic carbon-carbon bond forming processes.

Key words

radical - allylations - palladium - amino acids - tandem

References

• For a recent review, see:
• 1a Radicals in Organic Synthesis   Vol. 1:  Renaud P., Sibi M. P., Wiley-VCH; Weinheim: 2001. 
• 1b Radicals in Organic Synthesis   Vol. 2:  Renaud P., Sibi M. P., Wiley-VCH; Weinheim: 2001. 
• 1c For some examples, see the following references: Angoh AG. Clive DLJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  941 
• 1d Curran DP. Chen M.-H. Spletzer E. Seong CM. Chang C.-T. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  8872 
• 1e Marco-Contelles J. Chem. Commun.  1996,  2629 
• 1f Miyabe H. Fujii K. Tanaka H. Naito T. Chem. Commun.  2001,  831 
• 1g Tsuritani T. Shinokubo H. Oshima K. Org. Lett.  2001,  3:  2709 
• 1h Sibi MP. Miyabe H. Org. Lett.  2002,  4:  3435 
• 1i Kitagawa O. Yamada Y. Sugawara A. Taguchi T. Org. Lett.  2002,  4:  1011 
• 1j Takasu K. Ohsato H. Kuroyanagi J. Ihara M. J. Org. Chem.  2002,  67:  6001 
• 1k Demircan A. Parsons PJ. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1729 
• 2a Nozaki K. Oshima K. Utimoto K. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1041 
• 2b Nozaki K. Oshima K. Utimoto K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  403 
• 2c Chandrasekhar S. Narsihmulu C. Reddy NR. Reddy MS. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2583 
• 3a Takai K. Matsukawa N. Takahashi A. Fujii T. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  152 
• 3b Bazin S. Feray L. Siri D. Naubron J.-V. Bertrand MP. Chem. Commun.  2002,  2506 
• 4 For a recent review, see: Maruoka K. Ooi T. Chem. Rev.  2003,  103:  3018 
• 5 López A. Moreno-Manas M. Pleixats R. Roglans A. Ezquerra J. Pedregai C. Tetrahedron  1996,  52:  8365 
• The radical addition to dehydroamino acid derivatives using Bu₃SnH-AIBN or RHgX, see:
• 6a Yim A.-M. Vidal Y. Viallefont P. Martinez J. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4535 
• 6b Beckwith ALJ. Chai CLL. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  1087 
• 6c Crich D. Davies JW. Negrón G. Quintero L. J. Chem. Res. Synop.  1988,  140 
• 7a Ryu and Komatsu reported that Et₂Zn can serve as a radical initiator in the absence of O₂. See: Ryu I. Araki F. Minakata S. Komatsu M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6335 
• 7b O₂-Effect on 1,4-addition of Et₂Zn to enone, see: van der Deen H. Kellogg RM. Feringa BL. Org. Lett.  2000,  2:  1593 
• For our studies, see:
• 8a Kanayama T. Yoshida K. Miyabe H. Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2054 
• 8b Nakoji M. Kanayama T. Okino T. Takemoto Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  7418 
• For studies on Et₂Zn-induced radical reactions, see:
• 9a Bertrand MP. Feray L. Nouguier R. Perfetti P. J. Org. Chem.  1999,  64:  9189 
• 9b Bertrand MP. Coantic S. Feray L. Nouguier R. Perfetti P. Tetrahedron  2000,  56:  3951 
• 9c Miyabe H. Ushiro C. Ueda M. Yamakawa K. Naito T. J. Org. Chem.  2000,  65:  176 
• 9d Miyabe H. Konishi C. Naito T. Org. Lett.  2000,  2:  1443 
• 10a Ollivier C. Renaud P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  925 
• 10b Beraud V. Gnanou Y. Walton JC. Maillard B. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1195 
• 11 Marshall JA. Chem. Rev.  2000,  100:  3163