Design and Synthesis of an Activity-Based Probe Template for Protein Kinases

Abstract

A potential activity-based probe for protein kinases was designed around mechanism-based inhibitors of insulin receptor ­kinase. The probe was synthesized by a chemoselective conjugate addition of ATPγS to an epoxyenone.

Key words

activity-based probes - addition reactions - regioselectivity - enones - epoxides

References and Notes

• 1 Mann M. Ong SE. Gronborg M. Steen H. Jensen ON. Pandey A. Trends Biotechnol.  2002,  20:  261 
• 2a Manning G. Whyte DB. Martinez R. Hunter T. Sudarsanam S. Science  2002,  298:  1912 
• 2b Arena S. Benvenuti S. Bardelli A. Cell Mol. Life Sci.  2005,  62:  2092 
• 3a Peters EC. Brock A. Ficarro SB. Mini-Rev. Med. Chem.  2004,  4:  313 
• 3b Reinders J. Sickmann A. Proteomics  2005,  5:  4052 
• 3c Chen WG. White FM. Expert Rev. Proteomics  2004,  1:  343 
• 3d Brill LM. Salomon AR. Ficarro SB. Mukherji M. Stettler-Gill M. Peters EC. Anal. Chem.  2004,  76:  2763 
• 4a Kumar S. Zhou B. Liang F. Wang WQ. Huang Z. Zhang ZY. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  7943 
• 4b Shreder KR. Liu Y. Nomanhboy T. Fuller SR. Wong MS. Gai WZ. Wu J. Leventhal PS. Lill JR. Corral S. Bioconjugate Chem.  2004,  15:  790 
• 5 Cravatt BF. Wright AT. Kozarich JW. Annu. Rev. Biochem.  2008,  77:  383 
• 6 Walsh CT. Annu. Rev. Biochem.  1984,  53:  493 
• 7a Adam GC. Sorensen EJ. Cravatt BF. Mol. Cell. Proteomics  2002,  1:  781 
• 7b Jeffery DA. Bogyo M. Curr. Opin. Biotechnol.  2003,  14:  87 
• 7c Speers AE. Cravatt BF. ChemBioChem  2004,  5:  41 
• 7d You AJ. Jackman RJ. Whitesides GM. Schreiber SL. Chem. Biol.  1997,  4:  969 
• 7e Chan TF. Carvalho J. Riles L. Zheng XF. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2000,  97:  13227 
• 7f Shirai T. Tanaka K. Terada Y. Sawada T. Shirai R. Hashimoto Y. Nagata S. Iwamatsu A. Okawa K. Li S. Hattori S. Mano H. Fukui Y. Biochim. Biophys. Acta  1998,  1402:  292 
• 7g Bergseid M. Baytan AR. Wiley JP. Ankener WM. Stolowitz ML. Hughes KA. Chesnut JD. BioTechniques  2000,  29:  1126 
• 7h Kim E. Park JM. J. Biochem. Mol. Biol.  2003,  36:  299 
• 7i Hung DT. Jamison TF. Schreiber SL. Chem. Biol.  1996,  3:  623 
• 8 Liu Y. Patricelli MP. Cravatt BF. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1999,  96:  14694 
• 9 Greenbaum D. Medzihradszky KF. Burlingame A. Bogyo M. Chem. Biol.  2000,  7:  569 
• 10a Saghatelian A. Jessani N. Joseph A. Humphrey M. Cravatt BF. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  10000 
• 10b Chan EW. Chattopadhaya S. Panicker RC. Huang X. Yao SQ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14435 
• 11 Wissing J. Godl K. Brehmer D. Blencke S. Weber M. Habenberger P. Stein-Gerlach M. Missio A. Cotten M. Muller S. Daub H. Mol. Cell. Proteomics  2004,  3:  1181 
• 12a Kumar S. Liang F. Lawrence DS. Zhang ZY. Methods (Amsterdam, Neth.)  2005,  35:  9 
• 12b Lo LC. Pang TL. Kuo CH. Chiang YL. Wang HY. Lin JJ. J. Proteome Res.  2002,  1:  35 
• 13 Zea CJ. Pohl NL. Anal. Biochem.  2004,  327:  107 
• 14a Vocadlo DJ. Bertozzi CR. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5338 
• 14b Pohl NL. Curr. Opin. Chem. Biol.  2005,  9:  76 
• 15a Hines AC. Parang K. Kohanski RA. Hubbard SR. Cole PA. Bioorg. Chem.  2005,  33:  285 
• 15b Shen K. Hines AC. Schwarzer D. Pickin KA. Cole PA. Biochim. Biophys. Acta  2005,  1754:  65 
• 16a Kolb HC. Finn MG. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2004 
• 16b Speers AE. Adam GC. Cravatt BF. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4686 
• 17 Lai MT. Li D. Oh E. Liu HW. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  1619 
• 18 Dillon MP. Lee NC. Stappenbeck F. White JD.
  J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1645 
• 19 Walker JW. Reid GP. McCray JA. Trentham DR. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  7170 
• 20 Kreimeyer A. Ughetto-Monfrin J. Namane A. Huynh-Dinh T. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  8739