Guanidine Bases in Synthesis: Extending the Scope of the Corey-Chaykovsky Epoxidation

Abstract

Guanidine bases, such as 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD) or 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (MTBD), are highly effective reagents for the in situ generation of sulfonium ylides from sulfonium salts in Corey-Chaykovsky epoxidation reactions of aldehydes. These reactions proceed rapidly to produce the corresponding epoxides in excellent yields and with high selectivity for the trans product. Significantly, this reagent combination is applicable to both nonenolizable and enolizable aldehydes and α,β-unsaturated aldehydes.

Key words

guanidine bases - in situ ylide generation - Corey-Chaykovsky epoxidation - epoxides - enolizable aldehydes

References

• 1a Trost BM. Science  1991,  254:  1471 
• 1b Trost BM. Angew.Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  259 
• 1c Sheldon RA. J. Mol. Catal. A: Chem.  1996,  107:  75 
• 1d Sheldon RA. Pure Appl. Chem.  2000,  72:  1233 
• 1e Isambert N. Lavilla R. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8444 
• 2a Wasilke J.-C. Obrey SJ. Baker RT. Bazan GC. Chem. Rev.  2007,  105:  1001 
• 2b Posner GH. Chem. Rev.  1986,  86:  831 
• 2c Ho T.-L. In Tandem Organic Reactions   Wiley-Interscience; New York: 1992. 
• 2d Hall N. Science  1994,  266:  32 
• 2e Tietze LF. Chem. Rev.  1996,  96:  115 
• 3 Phillips DJ. Graham AE. Synlett  2008,  649 
• 4a Pattenden G. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 3:  Pergamon; Oxford: 1991.  p.733 
• 4b Pastor IM. Yus M. Curr. Org. Chem.  2005,  9:  1 
• 4c Robinson MWC. Davies AM. Buckle R. Mabbett I. Taylor SH. Graham AE. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  2559 
• 4d Robinson MWC. Buckle R. Mabbett I. Grant GM. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4723 
• 4e Robinson MWC. Timms DA. Williams SM. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6249 
• 4f Robinson MWC. Pillinger KS. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5919 
• 4g Torborg C. Hughes DD. Buckle R. Robinson MWC. Bagley MC. Graham AE. Synth. Commun.  2008,  38:  205 
• 4h Robinson MWC. Davies AM. Mabbett I. Apperley DC. Taylor SH. Graham AE. J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  314:  10 
• 5a Aggarwal VK. Winn CL. Acc. Chem. Rev.  2004,  37:  611 
• 5b Li A.-H. Dai L.-X. Aggarwal VK. Chem. Rev.  1997,  97:  2341 
• 5c Aggarwal VK. Harvey JN. Richardson J. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5747 
• 5d Aggarwal VK. Alonso E. Hynd G. Lydon KM. Palmer MJ. Porcelloni M. Studley JR. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1430 
• 5e Aggarwal VK. Alonso E. Bae I. Hynd G. Lydon KM. Palmer MJ. Patel M. Porcelloni M. Richardson J. Stenson RA. Studley JR. Vasse J.-L. Winn CL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10926 
• 6a Burness D. J. Org. Chem.  1959,  24:  849 
• 6b Forbes DC. Standen MC. Lewis DL. Org. Lett.  2003,  5:  2283 
• 6c Tanzawa T. Shirai N. Sato Y. Hatano K. Kurono Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  2845 
• 6d Padwa A. Gasdaska JR. Tetrahedron  1988,  44:  4147 
• 6e Kavanagh SA. Piccinini A. Fleming EM. Connon SJ. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  1339 
• 6f Okazaki Y. Ando F. Koketsu J. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2003,  76:  2155 
• 7a Solladié-Cavallo A. Bouérat L. Roje M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7309 
• 7b Solladié-Cavallo A. Roje M. Isarno T. Sunjic V. Vinkovic V. Eur. J. Org. Chem.  2000,  1077 
• 7c Solladié-Cavallo A. Diep-Vohuule A. Isarno T. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1689 
• 7d Kokotos CG. Aggarwal VK. Org. Lett.  2007,  9:  2099 
• 7e Aggarwal VK. Bae I. Lee H.-Y. Tetrahedron  2004,  60:  9725 
• 8a Eisele G. Simchen G. Synthesis  1978,  757 
• 8b Sommer HZ. Lipp HI. Jackson LL. J. Org. Chem.  1971,  36:  824 
• 9a Ishikawa T. Kumamoto T. Synthesis  2006,  737 
• 9b Simoni D. Invidiata FP. Manferdini M. Lampronti I. Rondanin R. Roberti M. Pollini GP. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7615 
• 9c Corey EJ. Grogan MJ. Org. Lett.  1999,  1:  157 
• 9d Simoni D. Rondanin R. Morini M. Baruchello R. Invidiata FP. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1607 
• 9e Simoni D. Rossi M. Rondanin R. Mazzali A. Baruchello R. Malagutti C. Roberti M. Invidiata FP. Org. Lett.  2000,  2:  3765 
• 9f Blackburn L. Pei C. Taylor RJK. Synlett  2002,  215 
• 10 Aggarwal VK. Richardson J. Chem. Commun.  2003,  2644 
• 11a Minière S. Reboul V. Metzner P. Fochi M. Bonini BF. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3275 
• 11b Zanardi J. Leriverend C. Aubert D. Julienne K. Metzner P. J. Org. Chem.  2001,  66:  5620 
• 12a Julienne K. Metzner P. Henryon V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  731 
• 12b Kotoku N. Narumi F. Kato T. Yamaguchi M. Kobayashi M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7147 
• 13a Reid M. Rowe DJ. Taylor RJK. Chem. Commun.  2003,  2284 
• 13b Taylor RJK. Reid M. Foot J. Raw SA. Acc. Chem. Res.  2005,  38:  851 
• 14a Phillips DJ. Pillinger SK. Li W. Taylor AE. Graham AE. Chem. Commun.  2006,  2280 
• 14b Phillips DJ. Pillinger SK. Li W. Taylor AE. Graham AE. Tetrahedron  2007,  63:  10528 
• 15a Smith BM. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4891 
• 15b Smith BM. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9317 
• 15c Bagley MC. Lin Z. Phillips DJ. Graham AE. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  6823