Asymmetric Electrophilic Fluorination of α-Nitro Esters

Abstract

Several α-nitro esters were α-fluorinated with Select­fluor^® under basic conditions. Enantioselectivities up to 40% ee were obtained using different cinchona alkaloid derivatives as chiral auxiliaries.

Key words

electrophilic fluorination - cinchona alkaloid - α-nitro ester - Selectfluor^®

References

• For recent reviews, see:
• 1a Ma J. Cahard D. Chem. Rev.  2004,  104:  6119 
• 1b Muñiz K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  1653 
• 1c Pihko PM. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  544 
• 1d Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2324 
• 1e Prakash GKS. Beier P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2172 
• 1f France S. Weatherwax A. Lectka T. Eur. J. Org. Chem.  2005,  475 
• 1g Bobbio C. Gouverneur V. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2065 
• 1h Ibrahim H. Togni A. Chem. Commun.  2004,  1147 
• 2 Smart BE. J. Fluorine Chem.  2001,  109:  3 
• 3a Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds   Soloshonok VA. John Wiley and Sons; Chichester: 1999. 
• 3b Bravo P. Resnati G. Tetrahedron: Asymmetry  1990,  1:  661 
• 4a Welch JT. Seper KW. J. Org. Chem.  1988,  53:  2991 
• 4b Ihara M. Kai T. Taniguchi N. Fukumoto K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  2357 
• 4c Davis FA. Han W. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1153 
• 4d Davis FA. Reddy RE. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  955 
• 4e Genet J.-P. Durand J.-O. Roland S. Savignac M. Jung F. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  69 
• 4f Enders D. Potthoff M. Raabe G. Runsink J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  2362 
• 4g McAtee JJ. Schinazi RF. Liotta DC. J. Org. Chem.  1998,  53:  2161 
• 4h Davis FA. Kasu PVN. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6135 
• 5a Arai S. Oku M. Ishida T. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  6785 
• 5b Myers AG. McKinstry L. Gleason JL. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7037 
• 6a Taylor SD. Kotoris CC. Hum G. Tetrahedron  1999,  55:  12431 
• 6b Differding E. Lang RW. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  6087 
• 6c Davis FA. Zhau P. Murphy CK. Sundarababu G. Qi H. Han W. Przelawski RM. Chen BC. Carrol PJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  2273 
• 6d Takeuchi Y. Satoh A. Suzuki T. Kameda A. Dohrin M. Satoh T. Koizumi T. Kirk KL. Chem. Pharm. Bull.  1997,  45:  1085 
• 6e Liu Z. Shibata N. Takeuchi Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  7583 
• 7a Mohar B. Baudoux J. Plaquevent JC. Cahard D. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4214 
• 7b Shibata N. Suzuki E. Takeuchi Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10728 
• 7c Cahard D. Audouard C. Plaquevent J.-C. Roques N. Org. Lett.  2000,  2:  3699 
• 8a Abdul-Ghani M. Banks RE. Besheesh MK. Sharif I. Syvret RG. J. Fluorine Chem.  1995,  73:  255 
• 8b Baudequin C. Loubassou JF. Plaquevent JC. Cahard D. J. Fluorine Chem.  2003,  122:  189 
• 9 Ono N. The Nitro Group in Organic Synthesis   Wiley-VCH; New York: 2001. 
• 10a Metcalf RL. Organic Insecticides: Their Chemistry and Mode of Action   Interscience; New York: 1955.  p.134 
• 10b Ivanov YY. Brell BK. Postnova LB. Martinov YB. Khim. Pharm. J.  1986,  968 
• 10c Cartwright D. Recent Developments in Fluorine-Containing Agrochemicals, In Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications   Banks RE. Smart BE. Tatlow JC. Plenum Press; New York: 1996.  p.237-262  
• 10d Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry   Wiley-VCH; New York: 2004.  p.271-275  
• 11 Noble P. Borgardt FG. Reed WL. Chem. Rev.  1964,  64:  19 
• 12 Adolph HG. Koppers WM. Aliphatic Fluoronitro Compounds, In Nitro Compounds   Feuer H. Nielsen AT. VCH; New York: 1990. 
• 13a Takeuchi Y. Takagi K. Nagata K. Koizumi T. Chem. Pharm. Bull.  1991,  39:  3120 
• 13b Chambers RD. Hutchinson J. J. Fluorine Chem.  1998,  92:  45 
• 13c Takeuchi Y. Nagata K. Koizumi T. J. Org. Chem.  1989,  54:  5453 
• 13d Takeuchi Y. Nagata K. Koizumi T.
  J. Org. Chem.  1987,  52:  5061 
• 13e Takeuchi Y. Asahina M. Nagata K. Koizumi T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  10:  2203 
• 14 Peng W. Shreeve JM. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4905 
• 15 Kieltsch I. Eisenberger P. Togni A. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  754 
• 16a Mignani G. Morel D. Grass F. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  5505 
• 16b Epstein JW. Brabander HJ. Fanshawe WJ. Hofmann CM. McKenzie TC. Safir SR. Osterberg AC. Cosulich DB. Lovell FM.
  J. Med. Chem.  1981,  24:  481 
• 16c Stolze K. Udilova N. Rosenau T. Hofinger A. Nohl H. Biol. Chem.  2003,  384:  493 
• 17 Reichardt C. Blum A. Harms K. Schäfer G. Liebigs Ann./Recl.  1997,  707 
• 18 Nagao K. Chiba M. Kim SW. Synthesis  1983,  197